ethyl 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)propanoate | 172919-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 172919-14-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: AKILBXDRHMPZLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.4-62.0 °C
• 沸点：
  446.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)propanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (13R,14R)-4-benzyloxy-13,14-dihydroxy-2,11-dioxatricyclo[13.2.2.1^3,7]eicosa-1(18),3,5,7(20),1(19),16-hexaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-combretastatin D-1的全合成。

  摘要：

  Combretastatin D-1（2）是通过12个步骤序列合成的。使用了尖锐的不对称二羟基化反应以引入适当的不对称性。二醇3的区域特异性环脱水得到96％ee的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01987-s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)-2E-propenoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。565. 考布他汀 D-2 磷酸盐和二氢考布他汀 D-2(1) 的合成

  摘要：

  设计了一种改良的考布他汀 D-2 ( 5 )合成路线，以进一步评估其生物活性，将其转化为磷酸盐前药 ( 25 - 28 )，并作为获得二氢考布他汀 D-2 ( 42 )的途径. 从饱和的 3-苯基丙酸酯中间体开始，通过 Ullmann 联芳醚反应 ( 39 - 41 ) ，完成了二氢考布他汀 D-2 的平行第一次全合成。与考布他汀 D-2 表现出的癌细胞生长抑制活性相反，相对较小的结构修饰 ( 41 , 42 ) 导致这些特性的消除。

  DOI：

  10.1021/np800635h

文献信息

• Aryl, Alkyl<i>bis</i>-SilylEthers: Rapid Access to Monoprotected Aryl Alkyl and Biaryl Ethers
  作者：Gabriel Fenteany、Sudha V. Ankala

  DOI：10.1055/s-2003-38744

  日期：——

  A simple one-pot procedure has been developed for the selective etherification of aryl silyl ethers in aryl, alkyl bis-silyl ethers to generate alkyl tert-butyldimethylsilyl-protected aryl alkyl ethers and biaryl ethers in good to excellent yields.

  已经开发了一种简单的一锅法，用于选择性醚化芳香族硅醚与芳香族、烷基双硅醚，从而生成烷基叔丁基二甲基硅基保护的芳香烷醚和联芳醚，产率良好至优异。
• Total synthesis of natural (−)-combretastatin D-1.
  作者：Elias A. Couladouros、Ioanna C. Soufli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01987-s

  日期：1995.12

  Combretastatin D-1, (2), was synthesized via a 12 step sequence. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used in order to introduce the appropriate asymmetry. Regiospecific cyclodehydration of the diol 3 gave the title compound in 96% ee.

  Combretastatin D-1（2）是通过12个步骤序列合成的。使用了尖锐的不对称二羟基化反应以引入适当的不对称性。二醇3的区域特异性环脱水得到96％ee的标题化合物。
• Antineoplastic Agents. 565. Synthesis of Combretastatin D-2 Phosphate and Dihydro-combretastatin D-2
  作者：George R. Pettit、Peter D. Quistorf、Jeremy A. Fry、Delbert L. Herald、Ernest Hamel、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/np800635h

  日期：2009.5.22

  A modified synthetic route to combretastatin D-2 (5) was devised in order to further evaluate its biological activity, for its conversion to phosphate prodrugs (25−28), and as a route to obtaining dihydro-combretastatin D-2 (42). A parallel first total synthesis of dihydro-combretastatin D-2 was completed, proceeding from a saturated 3-phenylpropionic ester intermediate via the Ullmann biaryl ether

  设计了一种改良的考布他汀 D-2 ( 5 )合成路线，以进一步评估其生物活性，将其转化为磷酸盐前药 ( 25 - 28 )，并作为获得二氢考布他汀 D-2 ( 42 )的途径. 从饱和的 3-苯基丙酸酯中间体开始，通过 Ullmann 联芳醚反应 ( 39 - 41 ) ，完成了二氢考布他汀 D-2 的平行第一次全合成。与考布他汀 D-2 表现出的癌细胞生长抑制活性相反，相对较小的结构修饰 ( 41 , 42 ) 导致这些特性的消除。
• Total Synthesis of Combretastatins D
  作者：Elias A. Couladouros、Ioanna C. Soufli、Vassilios I. Moutsos、Raj K. Chadha

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(199801)4:1<33::aid-chem33>3.0.co;2-8

  日期：1998.1

  The 15-membered caffrane ring of the natural product group of combretastatins D is synthesized in high yield with suitably functionalized saturated seco acids. The key step is a Mitsunobu-type macrolactonization. A common synthon is used for the construction of both combretastatins. The synthesis of combretastatin D-2 is completed by the use of Sammuelson's dehydroxylation protocol, The asymmetric epoxide of combretastatin D-1 is constructed in two separate operations: one asymmetric center is fixed at an early stage of the synthetic route by Sharpless AD of a trans-styrene derivative, inducing the intramolecular formation of the asymmetric epoxide at the final stages. The synthesis of the title compounds is accomplished in high overall yields (37% for D-1 and 41% for D-2, 9 steps in both cases). X-ray crystallographic analysis of the (S)-(+) acetylmandelic ester of (-)-combretastatin D-1 verified its revised structure.