(S)-6-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 866531-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-6-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 866531-33-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: HPJKLVVZCHSPCJ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-土古兰酸内酯：新类似物的设计，对癌细胞系的抗增殖活性评估以及初步的机理研究

  摘要：

  含有α，β-不饱和δ-内酯骨架的天然产物已被证明具有多种生物活性。拥有这种特权支架的天然产物（-）-酒石酸内酯（1）是一个受欢迎的合成靶标，但其生物学活性仍未得到充分开发。在此，以1的结构为模型进行了二氢吡喃-2-酮的总合成。根据Keck不对称烯丙基化反应获得的这些化合物的总收率为17-21％，并在体外针对八种不同培养的人类肿瘤细胞系进行了评估。我们进一步对所选类似物的作用机理进行了初步研究。二氢吡喃-2-一8 [（S，E）-（6-氧代-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）甲基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯]，（-）-酒石酸内酯（1）的简化类似物，带有一个额外的亲电部位和邻苯二酚系统是针对分析的八种癌细胞系中的六种（包括胰腺癌细胞系）最具细胞毒性和选择性的化合物。化合物8对胰腺癌的作用机理的初步研究表明，凋亡细胞的死亡是由活性氧水平的升高介导的。似乎化合物8具有两个迈克尔受体和一个邻苯

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500246
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butanol 在 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 (S)-6-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-Tarchonanthuslactone Exerts a Blood Glucose-Increasing Effect in Experimental Type 2 Diabetes Mellitus

  摘要：

  许多研究基于其与咖啡酸（一种以其降低血糖特性而闻名的化合物）的结构相似性，提出了塔千花内酯的抗糖尿病作用。然而，塔花内酯对血糖水平的实际影响从未被测试过。在此，我们报告称，与常识相反，花木内酯在肥胖和 2 型糖尿病小鼠模型中具有升糖作用。该作用是急性的且非累积性的，并且仅存在于糖尿病小鼠中。在瘦的、耐葡萄糖的小鼠中，尽管血糖水平略有升高，但效果并不显着。

  DOI：

  10.3390/molecules20035038

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Lactones through Copper(I)-Catalyzed Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Hai-Jun Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b07929

  日期：2018.9.26

  for the asymmetric synthesis of chiral α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by copper(I)-catalyzed direct vinylogous aldol reaction (DVAR) of β,γ-unsaturated esters and various aldehydes, including aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, α,β-unsaturated aldehydes, and aliphatic aldehydes. For aromatic and heteroaromatic aldehydes, a one-pot reaction consisting of DVAR, isomerization of the

  通过铜（I）催化的 β,γ-不饱和酯和各种醛（包括芳香醛、杂芳香醛）的直接乙烯基醛醇反应 (DVAR)，实现了一种不对称合成手性 α,β-不饱和 δ-内酯的简单方法、α,β-不饱和醛和脂肪醛。对于芳香醛和杂芳香醛，需要由 DVAR、不饱和碳-碳双键从 (E)-形式异构化为 (Z)-形式以及随后的分子内酯交换组成的一锅反应，以获得中等至高产率和高对映选择性。对于 α,β-不饱和醛和脂肪族醛，DVAR 直接以中等收率和高对映选择性提供内酯。在 DVAR 中，各种功能组都具有良好的耐受性。而且，该方法很好地适用于分布在天然产物、天然产物衍生物和药物分子衍生物（托莫西汀和萘普生）中的醛基。机理研究表明，α-加成是可逆的且不受青睐，这说明了 DVAR 具有出色的区域选择性。提出通过去质子化产生的铜 (I)-二烯醇化物物质与烯丙基铜 (I) 物质形成平衡，烯丙基铜 (I) 物质与醛反应通过醛的催化不对称烯丙基化提供
• (−)-Tarchonanthuslactone: Design of New Analogues, Evaluation of their Antiproliferative Activity on Cancer Cell Lines, and Preliminary Mechanistic Studies
  作者：Luiz Fernando Toneto Novaes、Carolina Martins Avila、Karin Juliane Pelizzaro-Rocha、Débora Barbosa Vendramini-Costa、Marina Pereira Dias、Daniela Barreto Barbosa Trivella、João Ernesto de Carvalho、Carmen Veríssima Ferreira-Halder、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1002/cmdc.201500246

  日期：2015.10

  Dihydropyran‐2‐one 8 [(S,E)‐(6‐oxo‐3,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐yl)methyl 3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)acrylate], a simplified analogue of (−)‐tarchonanthuslactone (1) bearing an additional electrophilic site and a catechol system, was the most cytotoxic and selective compound against six of the eight cancer cell lines analyzed, including the pancreatic cancer cell line. Preliminary studies on the mechanism of action of

  含有α，β-不饱和δ-内酯骨架的天然产物已被证明具有多种生物活性。拥有这种特权支架的天然产物（-）-酒石酸内酯（1）是一个受欢迎的合成靶标，但其生物学活性仍未得到充分开发。在此，以1的结构为模型进行了二氢吡喃-2-酮的总合成。根据Keck不对称烯丙基化反应获得的这些化合物的总收率为17-21％，并在体外针对八种不同培养的人类肿瘤细胞系进行了评估。我们进一步对所选类似物的作用机理进行了初步研究。二氢吡喃-2-一8 [（S，E）-（6-氧代-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）甲基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯]，（-）-酒石酸内酯（1）的简化类似物，带有一个额外的亲电部位和邻苯二酚系统是针对分析的八种癌细胞系中的六种（包括胰腺癌细胞系）最具细胞毒性和选择性的化合物。化合物8对胰腺癌的作用机理的初步研究表明，凋亡细胞的死亡是由活性氧水平的升高介导的。似乎化合物8具有两个迈克尔受体和一个邻苯
• Enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone via iterative hydrolytic kinetic resolution
  作者：Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.056

  日期：2005.9

  A short and practical enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone has been achieved in high diastereomeric excess using iterative Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and ring closing metathesis as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (−)-Tarchonanthuslactone Exerts a Blood Glucose-Increasing Effect in Experimental Type 2 Diabetes Mellitus
  作者：Gabriela de Souza、Luiz Novaes、Carolina Avila、Lucas Nascimento、Licio Velloso、Ronaldo Pilli

  DOI：10.3390/molecules20035038

  日期：——

  A number of studies have proposed an anti-diabetic effect for tarchonanthuslactone based on its structural similarity with caffeic acid, a compound known for its blood glucose-reducing properties. However, the actual effect of tarchonanthuslactone on blood glucose level has never been tested. Here, we report that, in opposition to the common sense, tarchonanthuslactone has a glucose-increasing effect in a mouse model of obesity and type 2 diabetes mellitus. The effect is acute and non-cumulative and is present only in diabetic mice. In lean, glucose-tolerant mice, despite a slight increase in blood glucose levels, the effect was not significant.

  许多研究基于其与咖啡酸（一种以其降低血糖特性而闻名的化合物）的结构相似性，提出了塔千花内酯的抗糖尿病作用。然而，塔花内酯对血糖水平的实际影响从未被测试过。在此，我们报告称，与常识相反，花木内酯在肥胖和 2 型糖尿病小鼠模型中具有升糖作用。该作用是急性的且非累积性的，并且仅存在于糖尿病小鼠中。在瘦的、耐葡萄糖的小鼠中，尽管血糖水平略有升高，但效果并不显着。