(+)-(2S,4S)-6-(benzyloxy)-1,2-epoxyhexan-4-ol | 91285-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,4S)-6-(benzyloxy)-1,2-epoxyhexan-4-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 91285-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WTSCBSWYHIPPHN-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,4S)-6-(benzyloxy)-1,2-epoxyhexan-4-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化对映体合成对映体

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成的tarchonanthuslactone 1，一种具有多元醇单元的重要天然产物。合成反应的顺序包括脯氨酸催化的α-氨氧基化和碘诱导的亲电环化，作为手性诱导步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.008
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (+)-(2S,4S)-6-(benzyloxy)-1,2-epoxyhexan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化对映体合成对映体

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成的tarchonanthuslactone 1，一种具有多元醇单元的重要天然产物。合成反应的顺序包括脯氨酸催化的α-氨氧基化和碘诱导的亲电环化，作为手性诱导步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.008

文献信息

• Total Synthesis of Altohyrtin A (Spongistatin 1): Part 1
  作者：Jiasheng Guo、Kevin J. Duffy、Kirk L. Stevens、Peter I. Dalko、Rebecca M. Roth、Matthew M. Hayward、Yoshito Kishi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<187::aid-anie187>3.0.co;2-d

  日期：1998.2.2
• Enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone using proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation
  作者：Shyla George、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.008

  日期：2007.5

  A practical enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone 1, an important natural product with a polyol unit, is described. The sequence of synthetic reactions involves proline-catalyzed α-aminooxylation and iodine-induced electrophilic cyclization as the chiral inducing steps.

  描述了实用的对映体选择性合成的tarchonanthuslactone 1，一种具有多元醇单元的重要天然产物。合成反应的顺序包括脯氨酸催化的α-氨氧基化和碘诱导的亲电环化，作为手性诱导步骤。