(2S)-1[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]pent-4-en-2-ol | 765300-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 765300-71-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: JRJFMNGLTPVPQB-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]pent-4-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-4-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2S)-1[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸全合成阿古来霉素A和B。

  摘要：

  描述了一种简单的收敛方法，用于生物活性螺缩醛aculeatins A和B的全合成。合成策略的关键特征包括：以（S）-苹果酸为起始原料，进行顺立体选择性的1,3-不对称还原，环氧化物开环和氧化螺环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.005

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of feigrisolide B
  作者：G.V.M. Sharma、K. Raman Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.023

  日期：2004.8

  Attempts directed towards the total synthesis of feigrisolide B resulted in the synthesis of lactones 1 and 2. The synthesis of 1 and 2 was achieved from d-glucose and l-malic acid, respectively, with a Ti(IV) mediated diastereoselective aldol reaction as the key step. The structures of both 1 and 2 revealed that the structure proposed for feigrisolide B is incorrect.

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。
• Total Synthesis of Xestodecalactone C from l-Malic Acid
  作者：J. Yadav、Y. Gopala Rao、K. Ravindar、B. Subba Reddy、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-0029-1216938

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of the ten-membered macrolide, xestodecalactone C is described. The synthetic sequence uses Barbier-allylation, LiAlH4/LiI-mediated syn-stereoselective 1,3-asymmetric reduction, and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps. xestodecalactone C - Barbier allylation - stereoselective reduction - intramolecular Friedel-Crafts acylation

  描述了十元大环内酯，异十二烷内酯C的有效全合成。合成序列使用Barbier-烯丙基化，LiAlH 4 / LiI介导的顺-立体选择性1,3-不对称还原和分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤。 异十二烯内酯C-巴比尔烯丙基化-立体选择性还原-分子内Friedel-Crafts酰化