9-Methyl-dibenz<1,4>oxazepin | 60287-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 9-Methyl-dibenz<1,4>oxazepin
• 英文别名: 9-methyl-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine；Dibenz(b,f)(1,4)oxazepine, 9-methyl-；4-methylbenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 60287-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: NDGYNSJMIZHLTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  357.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methyl-dibenz<1,4>oxazepin 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methyl-2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Brewster,K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1291 - 1296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Methyl-2-phenoxyanilin 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 生成 9-Methyl-dibenz<1,4>oxazepin
  参考文献：
  名称：

  Wardrop,A.W.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1279 - 1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Alkynylation of Seven-Membered Cyclic Imines by Combining Chiral Phosphoric Acids and Ag(I) Catalysts: Synthesis of 11-Substituted-10,11-dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepine Derivatives
  作者：Yuan-Yuan Ren、You-Qing Wang、Shuang Liu

  DOI：10.1021/jo5022037

  日期：2014.12.5

  Asymmetric alkynylation of seven-membered cyclic imine dibenzo[b,f][1,4]oxazepines is successfully achieved by combining chiral phosphoric acid and Ag(I) catalysts. Various arylacetylenes, conjugated enynes, and terminal 1,3-diynes are good substrates for this reaction, and aliphatic hexyne is also a suitable donor at elevated temperature. Optimization of this approach has provided a facile method

  通过结合手性磷酸和Ag（I）催化剂成功地实现了七元环亚胺二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂烷的不对称炔基化反应。各种芳基乙炔，共轭烯炔和末端1,3-二炔是该反应的良好底物，脂族己炔在高温下也是合适的供体。这种方法的优化提供了一种简便的方法，可以合成具有63-99％ee的碳-碳三键的光学活性11-取代的10,11-二氢二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平衍生物。已公开了杂环产物的碳-碳三键的后续转变。
• Efficient Construction of Tetracyclic 1,2,4‐Triazoline‐Fused Dibenzo[ <i>b,f</i> ][1,4]oxazepines through KI/TBHP‐Mediated [3+2] Annulation between DBO‐Imines and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Chuan‐Chuan Wang、Xin‐Lu Wang、Degang Ding、Zhi‐Wei Ma、Zhijing Liu、Xiao‐Pei Chen、Ya‐Jing Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200888

  日期：2022.9.20

  straightforward protocol for 1,2,4-triazoline-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines is effectively established through KI/TBHP-promoted [3+2] annulation between dibenzo[b,f][1,4]oxazepine-imines and N-tosylhydrazones under mild conditions. The produced 1,2,4-triazoline-fused DBOs could be easily converted into biologically interesting 1,2,4-triazolo-fused DBOs with excellent yields

  通过 KI/ TBHP促进的二苯并 [ b ,f ][1, 4]oxazep​​ine-imines 和N - tosylhydrazones 在温和条件下。所生产的 1,2,4-三唑啉融合 DBO 可以很容易地转化为具有生物学意义的 1,2,4-三唑并融合 DBO，并且产率很高
• Stereoselective Oxidative Mannich Reaction of Ketones with Dihydrodibenzo‐Oxazepines via a Merger of Photoredox‐/Electro‐Catalysis with Organocatalysis
  作者：Yaseen Hussain、Deepak Sharma、Namrata Kotwal、Indresh Kumar、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1002/cssc.202200415

  日期：2022.6.22

  Goodbye Tear Gas: The merger of Proline catalysis with organic photoredox catalysis or electrocatalysis provides an alternative strategy for synthesizing enantioenriched dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine derivatives by eliminating the direct use of toxic CR gas. Good yields and excellent stereoselectivities have been achieved under mild reaction conditions involving abundant and green sources.

  再见催泪瓦斯：脯氨酸催化与有机光氧化还原催化或电催化的结合为通过消除有毒 CR 气体的直接使用来合成富含对映体的二氢二苯并[ b,f ][1,4]氧氮杂卓衍生物提供了一种替代策略。在涉及丰富和绿色资源的温和反应条件下实现了良好的收率和出色的立体选择性。
• [4+2] Annulation of arylmethylphosphonochloridates with dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepines: a practical approach to polycyclic benzo-δ-phosphonolactams
  作者：Xin Yuan、Yelong Lei、Zhicheng Fu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d2nj05558a

  日期：——

  A novel and transition metal-free synthesis of benzo-δ-phosphonolactams from readily available ethyl arylmethylphosphonochloridates and dibenzo[b,f][1,4]oxazepines was developed. The reaction includes tandem phosphonylation, deprotonation, intramolecular nucleophilic addition, and aromatization, affording various polycyclic benzo-δ-phosphonolactams in moderate to good yields and diasteroselectivity

  从现成的乙基芳基甲基膦酰氯和二苯并 [ b , f ][1,4]oxazep​​ine 开发了一种新的无过渡金属合成苯并-δ-膦内酰胺。该反应包括串联膦酰化、去质子化、分子内亲核加成和芳构化，以中等至良好的产率和一锅法的非对映选择性（高达 96% 的产率和 83:17 dr）提供各种多环苯并-δ-膦内酰胺。
• WARDROP A. W. H.; SAINSBURY G. L.; HARRISON J. M.; INCH T. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, <JCPK-BH>, 1976, NO 12, 1279-1285
  作者：WARDROP A. W. H.、 SAINSBURY G. L.、 HARRISON J. M.、 INCH T. D.

  DOI：——

  日期：——