β-chamigren-1β,8α-diol | 913057-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-chamigren-1β,8α-diol
• 英文别名: (4R,6R,11S)-5,5,9-trimethyl-1-methylidenespiro[5.5]undec-8-ene-4,11-diol
• CAS: 913057-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: SFPLBKFTEZKTEO-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-chamigren-1β,8α-diol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以8.6 mg的产率得到(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2R,6R,11S)-11-hydroxy-1,1,9-trimethyl-5-methylene-spiro[5.5]undec-8-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  黑麦地名Reboulia hemishaerica的新环戊烯基和对氨基苯甲醚类倍半萜的分离，结构及其真菌黑曲霉的生物转化。

  摘要：

  拟南芥Reboulia hemisphaerica包含四个新的环戊烯烷和两个新的ent-β-chamigrane型倍半萜，其绝对立体结构是通过二维NMR光谱，X射线晶体学分析和改良的Mosher's组合建立的方法。黑曲霉菌对环戊泰兰5alpha-ol和ent-beta-chamigren-1alpha-ol进行生物转化，以提供新的含氧代谢物。还以与上述相同的方式阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.996
• 作为产物：
  描述：

  β-chamigrene-1β-ol 在 Aspergillus niger 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 120.0h， 以46.2%的产率得到β-chamigren-1β,8α,15-triol
  参考文献：
  名称：

  黑麦地名Reboulia hemishaerica的新环戊烯基和对氨基苯甲醚类倍半萜的分离，结构及其真菌黑曲霉的生物转化。

  摘要：

  拟南芥Reboulia hemisphaerica包含四个新的环戊烯烷和两个新的ent-β-chamigrane型倍半萜，其绝对立体结构是通过二维NMR光谱，X射线晶体学分析和改良的Mosher's组合建立的方法。黑曲霉菌对环戊泰兰5alpha-ol和ent-beta-chamigren-1alpha-ol进行生物转化，以提供新的含氧代谢物。还以与上述相同的方式阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.996