1L-1,2:3,4-di-O-cyclohexylidene-chiro-inositol | 6763-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-1,2:3,4-di-O-cyclohexylidene-chiro-inositol
• CAS: 6763-49-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: PHAPESVEHHOBEI-HIFUNWJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1,2:3,4-di-O-cyclohexylidene-chiro-inositol 在 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-conduritol F
  参考文献：
  名称：

  从 L-Quebrachitol 合成 (-)-Conduritol F、(+)-Conduritol B、Cyclophellitol

  摘要：

  AlCl3–n-Bu4NI 优先于顺式和反式亚环己基部分化学选择性地裂解具有邻羟基的环多醇的甲基醚，从而以良好的产率提供母体醇。(-)-Conduritol F 由 L-quebrachitol（一种来自橡胶树血清的光学活性环醇）通过去甲基化反应分五步制备。描述了 (+)-conduritol B 的首次手性合成和新型 β-葡萄糖苷酶抑制剂 cyclophellitol 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3760
• 作为产物：
  描述：

  (3A'r,4'S,5'R,5A,8A'r,8B'r)-5'-甲氧基六氢二螺[环己烷-1,2'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][1,3]苯并二氧戊环-7',1''-环己烷]-4'-醇 在 吡啶 、 三氯化铝 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以78%的产率得到1L-1,2:3,4-di-O-cyclohexylidene-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (−)-conduritol F from l-quebrachitol via AlCl3-n-Bu4NI mediated demethylation

  摘要：

  以天然存在的环醇L-quebrachitol为起始物质，通过AlCl3-Bu4NI介导的化学选择性脱甲基反应，在5步反应中制备了(-)-Conduritol F。同时，还描述了(+)-conduritol B的制备方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80092-k

文献信息

• Anchimerically Assisted Demethylation of Methyl Ethers in Inositol Derivatives with an AlCl₃–NaI System
  作者：Takahiko Akiyama、Naoto Takechi、Hiroaki Shima、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/cl.1990.1881

  日期：1990.10

  Investigated are AlCl3 and NaI catalyzed chemoselective demethylation reactions of methyl ethers of partly protected inositol derivatives, reactions which are greatly promoted by vicinal OH group and proceed in preference to the cleavage of the cis cyclohexylidene moiety.

  研究了 AlCl3 和 NaI 催化的部分保护的肌醇衍生物的甲基醚的化学选择性去甲基化反应，该反应受到邻位 OH 基团的极大促进，优先进行顺式亚环己基部分的裂解。
• Improved synthesis of dicyclohexylidene protected quebrachitol and its use in the synthesis of l-chiro-inositol derivatives
  作者：Sylvia M. Baars、John O. Hoberg

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.030

  日期：2006.7

  A modified synthesis of 1L-1,2:3,4-di-O-cyclohexylidene-5-O-methyl-chiro-inositol has been accomplished that improves the overall procedure, yield, and environmental aspects of its formation. Several inositol analogues have been prepared from this intermediate for testing as biosynthetic inhibitors of glycosyl-phosphatidylinositol (GPI) anchor formation.

  已完成1L-1,2：3,4-二-O-环己叉基-5-O-甲基-手性肌醇的修饰合成，可改善其形成的总体流程，收率和环境方面。已从该中间体制备了几种肌醇类似物，以作为糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚形成的生物合成抑制剂进行测试。
• AKIYAMA, TAKAHIKO;TAKECHI, NAOTO;SHIMA, HIROAKI;OZAKI, SHOICHIRO, CHEM. LETT.,(1990) N0, C. 1881-1884
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、TAKECHI, NAOTO、SHIMA, HIROAKI、OZAKI, SHOICHIRO

  DOI：——

  日期：——