(4S,6R)-4-hydroxy-8-methyl-γ-ionone | 1094427-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R)-4-hydroxy-8-methyl-γ-ionone
• 英文别名: (E)-4-[(1R,5S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 1094427-17-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: NNTXHXBLMRXVPP-TYDXBBDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-hydroxy-8-methyl-γ-ionone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成中，β-和γ-Iralia的绝对构型的嗅觉评估和判定®异构体

  摘要：

  甲基紫罗兰酮异构体的区域选择性合成6 - 9进行说明。γ-异构体8和9的对映异构体是通过酶介导的相应的4-羟基衍生物的拆分，然后还原性消除羟基而制备的。后一种化合物的绝对构型通过与已知的α-异构体的化学相关性确定。由于所有获得的异构体下Iralia的商品名人工紫罗兰增味剂的成分®，它们的气味性质是由调香师的专业评估。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.028
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (4SR,6RS)-4-hydroxy-8-methyl-γ-ionone 在 Lipase PS 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以45%的产率得到(4R,6S)-4-acetoxy-8-methyl-γ-ionone
  参考文献：
  名称：

  合成中，β-和γ-Iralia的绝对构型的嗅觉评估和判定®异构体

  摘要：

  甲基紫罗兰酮异构体的区域选择性合成6 - 9进行说明。γ-异构体8和9的对映异构体是通过酶介导的相应的4-羟基衍生物的拆分，然后还原性消除羟基而制备的。后一种化合物的绝对构型通过与已知的α-异构体的化学相关性确定。由于所有获得的异构体下Iralia的商品名人工紫罗兰增味剂的成分®，它们的气味性质是由调香师的专业评估。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.028