3,3-dimethoxy-2,4-dihydro-1H-naphthalene | 59867-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-2,4-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 59867-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GOPPKSHPKGHFPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-2,4-dihydro-1H-naphthalene 在 对甲苯磺酸 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-溴-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/orgem-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide

  摘要：

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31492
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 β-四氢萘酮 在 碘 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3,3-dimethoxy-2,4-dihydro-1H-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种新的分子碘催化羰基化合物的缩醛化

  摘要：

  已经开发出一种新的、简便的分子碘催化羰基化合物的缩醛化。还证明了有用的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19774

文献信息

• Perhydrolysis in Ethereal H₂O₂ Mediated by MoO₂(acac)₂: Distinct Chemoselectivity between Ketones, Ketals, and Epoxides
  作者：Xiaosheng An、Qinghong Zha、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00425

  日期：2019.3.1

  Ketones, ketals, and epoxides were converted into corresponding hydroperoxides in high yields by reaction with ethereal H2O2 in the presence of a catalytic amount of MoO2(acac)2 with distinct (to date unattainable) chemoselectivity.

  在催化量的MoO 2（acac）2具有催化选择性（迄今为止无法实现）的条件下，通过与醚H 2 O 2反应，高产率地将酮，缩酮和环氧化物转化为相应的氢过氧化物。
• Photochemical Acetalization of Carbonyl Compounds in Protic Media Using an in Situ Generated Photocatalyst
  作者：H. J. Peter de Lijser、Natalie Ann Rangel

  DOI：10.1021/jo0485886

  日期：2004.11.1

  Carbonyl compounds are conveniently converted into their corresponding dimethyl acetals in good yields and short reaction times by means of a photochemical reaction in methanol with a catalytic amount of chloranil (2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone, CA) as the sensitizer. Using aldehydes gives better results than using ketones, which also tend to form enol ethers as side products. These results

  羰基化合物可通过在甲醇中与催化量的邻苯二甲腈（2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌，CA）进行光化学反应，以高收率和较短的反应时间方便地转化为相应的二甲基乙缩醛。作为敏化剂。使用醛比使用酮产生更好的结果，酮也倾向于形成烯醇醚作为副产物。这些结果类似于简单的酸催化的缩醛化反应，表明光化学产生的酸的参与。根据稳态和激光闪光光解数据，提出该反应涉及通过CA与溶剂反应原位生成光催化剂（2,3,5,6-四氯-1,4-氢醌，TCHQ） 。缩醛化过程是由TCHQ的电离引发的，然后质子损失到溶剂或羰基中，从而开始催化反应。光催化剂通过歧化反应再生。
• TAYLOR E. C.; CHIANG CHIH-SHU; MCKILLOP A., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 21, 1827-1830
  作者：TAYLOR E. C.、 CHIANG CHIH-SHU、 MCKILLOP A.

  DOI：——

  日期：——