carbamic acid 3,9,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-isopropyl-2,4,8,10-tetramethyl-tetradeca-6,11-dienyl ester | 837383-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: carbamic acid 3,9,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-isopropyl-2,4,8,10-tetramethyl-tetradeca-6,11-dienyl ester
• CAS: 837383-44-5
• 化学式: C₅₃H₁₀₇NO₈Si₄
• 分子量: 998.776
• InChiKey: NNGRNVRFCWRLER-XFWDUBNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  814.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  115.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid 3,9,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-isopropyl-2,4,8,10-tetramethyl-tetradeca-6,11-dienyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到[(3S,4S,5R,6S,8Z,10S,11R,12S,13Z,15S)-5,11,15-trihydroxy-16-[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-2,4,6,10,12-pentamethylhexadeca-8,13-dien-3-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2S,3R,4S,8S,9R,10R,11S)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10,12-pentamethyl-tridec-5-en-1-ol 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 水 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 carbamic acid 3,9,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-isopropyl-2,4,8,10-tetramethyl-tetradeca-6,11-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873