tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosid | 106567-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-3-O-<(R)-1'-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranoside；methyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 106567-61-7
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₇Si
• 分子量: 405.524
• InChiKey: GSIVAEYOPAFGPE-RWXDJMAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 硼酸 、 乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 407 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 407 - 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of derivatives of muramic acid and C-1 homologated α-D-glucose as potential inhibitors of bacterial transglycosylase
  作者：Gerald Brooks、Peter D. Edwards、Julia D.I. Hatto、Terence C. Smale、Robert Southgate

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00415-5

  日期：1995.7

  Phosphate derivatives of muramic acid, incorporating a lipid-like group, have been synthesised as potential inhibitors of bacterial transglycosylase. The Lewis acid catalysed addition of unsaturated alkyl silanes to methyl α-D-glucopyranoside, followed by an oxidative cleavage, has been used to provide a route to C-1 homologues of glucose. Conversion of α-D-glucose methanephosphonic acid to esters derived

  掺入类脂质基团的山mura酸的磷酸衍生物已被合成为潜在的细菌转糖基化酶抑制剂。路易斯酸催化的不饱和烷基硅烷加成至甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，然后进行氧化裂解，已被用于提供葡萄糖的C-1同系物的途径。还描述了将α-D-葡萄糖甲膦酸转化为衍生自脂质样基团的酯。
• Termin, Andreas; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 789 - 796
  作者：Termin, Andreas、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• TERMIN, ANDREAS;SCHMIDT, RICHARD, LIEBIGS ANN. CHEM. ,(1989) N, C. 789-795
  作者：TERMIN, ANDREAS、SCHMIDT, RICHARD

  DOI：——

  日期：——