trans 2,5-furandiacrylic acid | 151290-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans 2,5-furandiacrylic acid
• 英文别名: (2E,2'E)-3,3'-(furan-2,5-diyl)diacrylic acid；3,3’-(2,5-furandiyl)bisacrylic acid；3-[5-(2-carboxyethenyl)furan-2-yl]propenoic acid；(E,E)-3,3′-(2,5-furandiyl)bis[2-propenoic acid]；2,5-Bis-(2-carboxy-vinyl)-furan；(E)-3-[5-[(E)-2-carboxyethenyl]furan-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 151290-15-2
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: QQOPURJHCBXZSI-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 2,5-furandiacrylic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 sodium chloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 10.0~100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.8h， 生成 3-[4-(2-羧乙基)萘-1-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  2,5-呋喃二甲酸的重价。Diels–Alder与苯炔的反应

  摘要：

  将生物质衍生的2,5-呋喃二甲酸经苯炔环加成和还原芳构化转化为1,4-萘二甲酸，总收率为66％（四个步骤）。分离出两种新颖的双环中间体，产率分别为80％和98％。这些进展使可再生对苯二甲酸类似物和可从纤维素生物炼制厂获得的其他呋喃的潜在最终用途多样化。

  DOI：

  10.1039/c8gc00308d
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 哌啶 、 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trans 2,5-furandiacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,5-呋喃二甲酸的重价。Diels–Alder与苯炔的反应

  摘要：

  将生物质衍生的2,5-呋喃二甲酸经苯炔环加成和还原芳构化转化为1,4-萘二甲酸，总收率为66％（四个步骤）。分离出两种新颖的双环中间体，产率分别为80％和98％。这些进展使可再生对苯二甲酸类似物和可从纤维素生物炼制厂获得的其他呋喃的潜在最终用途多样化。

  DOI：

  10.1039/c8gc00308d

文献信息

• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Work‐hardening Photopolymer from Renewable Photoactive 3,3’‐(2,5‐Furandiyl)bisacrylic Acid
  作者：Yann Lie、Alessandro Pellis、Ignacio Funes‐Ardoiz、Diego Sampedro、Duncan J. Macquarrie、Thomas J. Farmer

  DOI：10.1002/cssc.202000842

  日期：2020.8.21

  renewable furan‐derived chromophore is presented herein. An optimised semi‐continuous oxidation method using MnO2 affords 2,5‐diformylfuran from 5‐(hydroxymethyl)furfural in gram quantities, allowing the subsequent synthesis of 3,3’‐(2,5‐furandiyl)bisacrylic acid in good yield and excellent stereoselectivity. The photoactivity of the diester of this monomer is confirmed by reaction under UV irradiation

  本文介绍了围绕可再生呋喃衍生发色团的光聚合物的设计。使用MnO2的优化半连续氧化方法从 5-(羟甲基)糠醛中得到克量的 2,5-二甲酰呋喃，从而可以以良好的收率和随后合成 3,3'-(2,5-呋喃二基)双丙烯酸。优异的立体选择性。该单体二酯的光活性通过紫外线照射下的反应得到证实，并且所提出的[2+2]环加成机制得到了TD-DFT计算的进一步支持。通过化学和酶催化缩聚反应制备光反应性呋喃二酸与各种脂肪族二醇的低聚酯。后一种酶催化（南极假丝酵母脂肪酶 B）方法产生最高的Mn (3.6 kDa)，表明该方案采用的较温和条件最大限度地减少了不需要的副反应，包括不合时宜的 [2+2] 环加成，同时保留了单体的光活性和立体异构现象。光反应性聚酯被溶剂浇铸成薄膜，随后的无引发剂紫外线固化导致材料刚度显着增加，并在拉伸强度测试过程中观察到加工硬化特性。
• Synthesis of 3-Aryl-3-(Furan-2-yl)Propanoic Acid Derivatives, and Study of Their Antimicrobial Activity
  作者：Mikhail V. Kalyaev、Dmitry S. Ryabukhin、Marina A. Borisova、Alexander Yu. Ivanov、Irina A. Boyarskaya、Kristina E. Borovkova、Lia R. Nikiforova、Julia V. Salmova、Nikolay V. Ul’yanovskii、Dmitry S. Kosyakov、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.3390/molecules27144612

  日期：——

  3-(furan-2-yl)propenoic acids and their esters with arenes in Brønsted superacid TfOH affords products of hydroarylation of the carbon–carbon double bond, 3-aryl-3-(furan-2-yl)propenoic acid derivatives. According to NMR and DFT studies, the corresponding O,C-diprotonated forms of the starting furan acids and esters should be reactive electrophilic species in these transformations. Starting compounds and

  3-(furan-2-yl) 丙烯酸及其酯与芳烃在 Brønsted 超强酸 TfOH 中的反应提供碳-碳双键 3-aryl-3-(furan-2-yl)propenoic acid 衍生物的氢化芳基化产物. 根据 NMR 和 DFT 研究，起始呋喃酸和酯的相应 O，C-二质子化形式在这些转化中应该是反应性亲电物质。起始化合物及其加氢芳基化产物的浓度为 64 µg/mL，对酵母样真菌白色念珠菌表现出良好的抗菌活性。除此之外，这些化合物还抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。
• Monomers from biomass
  申请人：Sibi Mukund P.

  公开号：US11220475B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质（如纤维素和木质素）中提取的化合物、形成此类化合物的方法以及使用此类化合物形成的聚合物和产品。
• Harvesting Water from Air with High-Capacity, Stable Furan-Based Metal–Organic Frameworks
  作者：Ali H. Alawadhi、Saumil Chheda、Gautam D. Stroscio、Zichao Rong、Daria Kurandina、Ha L. Nguyen、Nakul Rampal、Zhiling Zheng、Laura Gagliardi、Omar M. Yaghi

  DOI：10.1021/jacs.3c11947

  日期：2024.1.24

  We synthesized two isoreticular furan-based metal–organic frameworks (MOFs), MOF-LA2-1(furan) and MOF-LA2-2(furan) with rod-like secondary building units (SBUs) featuring 1D channels, as sorbents for atmospheric water harvesting (LA = long arm). These aluminum-based MOFs demonstrated a combination of high water uptake and stability, exhibiting working capacities of 0.41 and 0.48 gwater/gMOF (under

  我们合成了两种等网状呋喃基金属有机框架（MOF），MOF-LA2-1（呋喃）和MOF-LA2-2（呋喃），具有具有一维通道的棒状二级结构单元（SBU），作为大气吸附剂集水（LA = 长臂）。这些铝基 MOF 表现出高吸水性和稳定性的结合，表现出的工作能力分别为 0.41 和 0.48 g水/g MOF （在 1.70 kPa 的等压条件下）。值得注意的是，在 165 次吸附-解吸循环后，两种 MOF 的吸水率损失可以忽略不计。这些工作能力可与 MOF-LA2-1(吡唑) 相媲美，后者的工作能力为 0.55 g水/g MOF 。目前的 MOF 因其高水稳定性而脱颖而出，165 个吸水和释放循环就证明了这一点。 MOF-LA2-2（呋喃）是第一个采用双“长臂”延伸策略的铝MOF，这一点通过单晶X射线衍射（SCXRD）得到证实。 MOF 是通过使用简单的合成路线合成的。这项研究为耐用、水稳定的 MOF