1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(phenylethynyl)phenoxy)ethan-1-one | 1346667-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(phenylethynyl)phenoxy)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-phenylethynylphenoxy)ethanone；1-(4-Methoxyphenyl)-2-[2-(2-phenylethynyl)phenoxy]ethanone
• CAS: 1346667-94-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: FNKLYBXGDONJQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(phenylethynyl)phenoxy)ethan-1-one 在 potassium phosphate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(3-benzylbenzofuran-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的苯并A高效超声促进的合成[ b ]呋喃通过在离子液体[BMIM] BF分子内的C-C键形成4在室温下†

  摘要：

  据报道，在室温下，在离子液体[bmim] BF 4中超声有效地促进了2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃的合成。在大气条件下，使用无水K 3 PO 4作为温和且廉价的碱，可以介导5 -exo-dig Carbanion-yne分子内环化反应，从而以优异的收率得到标题为benzo [ b ]呋喃的化合物。离子液体[bmim] BF 4既用作反应介质，又用作形成CC键的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2ra22355d
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(phenylethynyl)phenoxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  tert-BuOK-mediated carbanion–yne intramolecular cyclization: synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans

  摘要：

  A mild, efficient, and regioselective carbanion-yne intramolecular cyclization mediated by t-BuOK for the synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans is developed. It was started from o-iodophenol (1), based on O-alkylation, and the Sonogashira reaction in sequence to produce 2-(2-phenylethynyl-phenoxy)-1-arylalkanones (5). An intramolecular carbanion-yne 5-exo-dig cyclization reaction of 5, which was mediated by t-BuOK, yielded title benzofurans in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.144

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Domino Approach to 2,3-Disubstituted Benzofurans<i>via</i>an Intermolecular Carbopalladation/C(<i>sp</i>³)−H Functionalization/Isomerization Sequence
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Ruei-Jhih Hou、Wan-Ping Hu、Po-Jui Huang、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600356

  日期：2016.9.15

  A palladium‐catalyzed domino strategy has been developed for the synthesis of 2,3‐disubstituted benzofuran derivatives. This cascade reaction sequence involves intermolecular carbopalladation and C(sp3)−H functionalization followed by isomerization.

  已经开发了钯催化的多米诺骨牌策略来合成2,3-二取代的苯并呋喃衍生物。该级联反应序列涉及分子间碳钯化和C（sp 3）-H官能化，然后是异构化。
• tert-BuOK-mediated carbanion–yne intramolecular cyclization: synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans
  作者：Po-Yuan Chen、Tzu-Pin Wang、Keng-Shiang Huang、Chai-Lin Kao、Jui-Chi Tsai、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.144

  日期：2011.12

  A mild, efficient, and regioselective carbanion-yne intramolecular cyclization mediated by t-BuOK for the synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans is developed. It was started from o-iodophenol (1), based on O-alkylation, and the Sonogashira reaction in sequence to produce 2-(2-phenylethynyl-phenoxy)-1-arylalkanones (5). An intramolecular carbanion-yne 5-exo-dig cyclization reaction of 5, which was mediated by t-BuOK, yielded title benzofurans in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A highly efficient ultrasound-promoted synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans via intramolecular C–C bond formation in ionic liquid[bmim]BF₄at room temperature
  作者：Nisha Yadav、Mohd. Kamil Hussain、Mohd. Imran Ansari、Puneet K. Gupta、Kanchan Hajela

  DOI：10.1039/c2ra22355d

  日期：——

  An efficient ultrasound-promoted synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans in the ionic liquid [bmim]BF4 at room temperature is reported. 5-exo-dig carbanion–yne intramolecular cyclization is mediated using anhydrous K3PO4 as a mild, inexpensive base under atmospheric conditions giving the title benzo[b]furans in excellent yields. Ionic liquid [bmim]BF4 has been used both as a reaction medium,

  据报道，在室温下，在离子液体[bmim] BF 4中超声有效地促进了2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃的合成。在大气条件下，使用无水K 3 PO 4作为温和且廉价的碱，可以介导5 -exo-dig Carbanion-yne分子内环化反应，从而以优异的收率得到标题为benzo [ b ]呋喃的化合物。离子液体[bmim] BF 4既用作反应介质，又用作形成CC键的催化剂。