(1S)-1-[(4S,5R)-5-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol | 726203-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(4S,5R)-5-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 726203-44-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: CHYPPRNFJMHOOB-SMHCIBLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4S,5R)-5-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称氧化吡啶烯-烯烃[5 + 2]环加成：合成对映体纯氧杂双环[5.4.0]十一烷的发散方法

  摘要：

  已经开发了一种Chiron合成对映体氧双环加合物16和32的方法，该方法采用了3-氧化吡啶与不饱和糖的分子内[5 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.003
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-1-[(4S,5R)-5-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称氧化吡啶烯-烯烃[5 + 2]环加成：合成对映体纯氧杂双环[5.4.0]十一烷的发散方法

  摘要：

  已经开发了一种Chiron合成对映体氧双环加合物16和32的方法，该方法采用了3-氧化吡啶与不饱和糖的分子内[5 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.003

文献信息

• Asymmetric oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition: a divergent approach for the synthesis of enantiopure oxabicyclo[5.4.0]undecanes
  作者：U. Murali Krishna、Kodand D. Deodhar、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.003

  日期：2004.5

  A Chiron approach to the synthesis of enantiomeric oxabicyclic adducts 16 and 32 has been developed employing an intramolecular [5+2] cycloaddition of 3-oxidopyrylium with unsaturated sugars.

  已经开发了一种Chiron合成对映体氧双环加合物16和32的方法，该方法采用了3-氧化吡啶与不饱和糖的分子内[5 + 2]环加成。