2-(5',6'-dihydrospiro[cyclohexane-1,8'-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazine]-6'-yl)ethanol | 1187063-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5',6'-dihydrospiro[cyclohexane-1,8'-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazine]-6'-yl)ethanol
• CAS: 1187063-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 238.29
• InChiKey: NQHIGIRRAAYEOU-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5',6'-dihydrospiro[cyclohexane-1,8'-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazine]-6'-yl)ethanol 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-[1-(4-hydroxy-but-1-enyl)-1H-tetrazol-5-yl]-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  探索杂环双唑的独特反应性—获得功能多样且用途广泛的杂环支架

  摘要：

  氧杂双环四唑中的苄基氢原子，如（6 R，8 R）-（8-苯基-5,6-二氢-8 H-四唑[5,1- c ] [1,4]恶嗪-6-基） -链烷醇（A，X ＝ CH 2 OH）是高度酸性的，优选被NaH和活性烷基卤化物烷基化为羟甲基。现在，对映体富集的产物B在立体异构的苄基碳原子上包含苯基和烷基。产物经β-消除，得到1- {1- [3- [丙烯基] -1H-四唑-5-基} -1-苯基-链烷醇。丙烯基链的裂解导致手性非外消旋的1-苯基-1-（1 H-四唑-5-基）-链烷醇C。氧杂双环四唑的自由基“异头”叠氮化，然后通过构型反转进行还原和闭环，生成氮杂双环四唑D，作为受限的官能化哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.033
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-(azidomethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.53h， 以40%的产率得到2-(5',6'-dihydrospiro[cyclohexane-1,8'-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazine]-6'-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  探索杂环双唑的独特反应性—获得功能多样且用途广泛的杂环支架

  摘要：

  氧杂双环四唑中的苄基氢原子，如（6 R，8 R）-（8-苯基-5,6-二氢-8 H-四唑[5,1- c ] [1,4]恶嗪-6-基） -链烷醇（A，X ＝ CH 2 OH）是高度酸性的，优选被NaH和活性烷基卤化物烷基化为羟甲基。现在，对映体富集的产物B在立体异构的苄基碳原子上包含苯基和烷基。产物经β-消除，得到1- {1- [3- [丙烯基] -1H-四唑-5-基} -1-苯基-链烷醇。丙烯基链的裂解导致手性非外消旋的1-苯基-1-（1 H-四唑-5-基）-链烷醇C。氧杂双环四唑的自由基“异头”叠氮化，然后通过构型反转进行还原和闭环，生成氮杂双环四唑D，作为受限的官能化哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.033