St_1f | 1172595-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: St_1f
• CAS: 1172595-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: GQDXJBLMGLYOGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  St_1f 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-cyclopropyl-1-methoxy-3-(methoxy(phenyl)methyl)-2-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalyzed cyclization of 2-(1-alkynyl)-alk-2-en-1-one oximes: a facile access to highly substituted N-alkoxypyrroles

  摘要：

  已开发出一种金(I)催化的2-(1-炔基)-烷-2-烯-1-酮肟与众多核试剂环化反应的策略。该策略提供了一种相对安全、温和、简单的方法，用于获得大量高度取代的N-烷氧基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c2cc32510a
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 St_1f
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮与乙烯基重氮酮之间的反应，用于不对称杂芳基取代的三芳基甲烷的不同合成：N-与C-攻击路径

  摘要：

  描述了使用2-（1-炔基）-2-烯-1-酮和乙烯基重氮酮的金催化的不对称杂芳基取代的三芳基甲烷的合成。在此催化序列，乙烯基重氮酮攻击含金的3-呋喃基苄基阳离子，形成观察到的C（1）加成产物。我们还注意到，乙烯基重氮酮可进行热环化反应生成吡唑衍生物，该吡唑衍生物可与3-呋喃基苄基阳离子反应，得到含吡唑的三芳基甲烷，对应于N（5）加成路径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02765

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Highly Diastereo‐ and Enantioselective Cyclization–[4+3] Annulation Cascades between 2‐(1‐Alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and Anthranils
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202001854

  日期：2020.6.22

  This work reports gold‐catalyzed [4+3]‐annulations of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with anthranils to yield epoxybenzoazepine products with excellent exo ‐diastereoselectivity (dr>25:1). The utility of this new gold catalysis is manifested by applicable substrates over a broad scope. More importantly, the enantioselective versions of these [4+3]‐cycloadditions have been developed satisfactorily with

  这项工作报告了2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与蒽的金催化[4 + 3]环化反应，可制得具有优异的外-非对映选择性（dr> 25：1）的环氧苯并ze庚因产品。这种新的金催化的实用性在广泛的范围内通过适用的底物得以证明。更重要的是，这些[4 + 3]-环加成物的对映体选择性是在环境温度（DCM，0°C）下用手性金催化剂令人满意地开发出来的。该ee值级别范围从88.0-99.9％。通过DFT计算，我们推测出逐步进行的路径，以合理化优选的外立体选择。
• Tetrasubstituted furans by PdII/CuI-cocatalyzed three-component domino reactions of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones, nucleophiles and diaryliodonium salts
  作者：Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc03450a

  日期：——

  A novel Pd(OAc)(2)/CuI-cocatalyzed three-component reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones, nucleophiles and diaryliodonium salts has been developed. The procedure allows the synthesis of tetrasubstituted furans in good to high yields under mild conditions.

  开发了一种新型的Pd（OAc）（2）/ CuI催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮，亲核试剂和二芳基碘鎓盐的三组分反应。该程序允许在温和的条件下以高至高的产率合成四取代的呋喃。
• Gold-Catalyzed Cascade Cyclization and 1,3-Difunctionalization To Access Polysubstituted Furans
  作者：Yong Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04090

  日期：2021.2.5

  Gold-catalyzed cascade cyclization and 1,3-difunctionalization of 2-(1-alkyny)-2-alken-1-ones with N,O-acetals are described, leading to the discovery of novel 1,3-oxyaminomethylation and 1,3-aminomethylamination. Typically, by varying the reaction conditions especially the gold catalysts, these two distinct reaction pathways can be controlled in a selective manner. Moreover, tandem cyclization and

  描述了金催化的N，O-乙缩醛对2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的级联环化和1,3-双官能团的反应，从而发现了新颖的1,3-氧氨基甲基化和1， 3-氨基甲基氨基化。通常，通过改变反应条件，特别是金催化剂，可以以选择性的方式控制这两个不同的反应路径。此外，还实现了串联环化和1，4-氧氨基甲基化。
• Regioselective Addition of Organometallic Reagents to 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones for an Efficient Synthesis of Substituted 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Xiuzhao Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100009

  日期：2011.5

  Highly substituted 1,2‐allenyl ketones can be easily and efficiently prepared from organometallic reagents and readily available 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones. The synthetic application of 1,2‐allenyl ketone products was also showcased by palladium‐catalyzed further transformation.

  高度取代的1,2-烯基酮可以轻松地从有机金属试剂中制备，并容易获得2-（1-炔基）-2-烯基-1-酮。钯催化的进一步转化也展示了1,2-烯丙基酮产品的合成应用。
• Gold(I)-Catalyzed, Highly Diastereoselective, Tandem Heterocyclizations/[3+2] Cycloadditions: Synthesis of Highly Substituted Cyclopenta[c]furans
  作者：Hongyin Gao、Xingxing Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201003363

  日期：2011.3.1

  The domino effect: A novel, cationic, gold(I)‐catalyzed [3+2], tandem bicyclization, which provides rapid, efficient, and diastereoselective access to highly substituted cyclopenta[c]furans from simple, readily available 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and 3‐styrylindoles under mild conditions, is described (see scheme).

  多米诺效应：一种新颖的，阳离子的，金（I）催化的[3 + 2]，串联bicyclization，它提供了高度取代的环戊二烯并[快速，高效，非对映选择性访问Ç从简单]呋喃，容易获得的2-（1-描述了在温和条件下的（炔基）-2-烯键-1-酮和3-苯乙烯基吲哚（参见方案）。