3-heptoxy-4-pyridin-3-yl-1,2,5-thiadiazole | 141064-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-heptoxy-4-pyridin-3-yl-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 141064-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃OS
• 分子量: 277.39
• InChiKey: NEWRGXGJVAUMJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酰腈,a-羟基- 在 二氯化二硫 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 反应 19.5h， 生成 3-heptoxy-4-pyridin-3-yl-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型功能性M1选择性毒蕈碱激动剂。3-（1,2,5-噻二唑基）-1,2,5,6-四氢-1-甲基吡啶的合成及构效关系。

  摘要：

  一系列新颖的3-（3-取代-1,2,5-噻二唑-4-基）-1,2,5,6-四氢-1-甲基吡啶（取代的TZTP; 5a-1，7a-h，合成了8、9c-n，11、13j），并通过使用[3H]-氧代remorine-M（Oxo-M）和[3H]-哌仑西平（Pz）作为配体测试了中央毒蕈碱胆碱能受体亲和力。在分离的电刺激兔输精管和自发跳动的豚鼠心房上分别测定化合物对药理定义的M1和M2毒蕈碱受体的效力和功效。还测试了所选化合物在分离的豚鼠回肠中的M3活性。C1-8烷氧基-TZTP 5a-1类似物均以低纳摩尔亲和力取代了[3H] -Oxo-M和[3H] -Pz。描述针对Oxo-M结合和针对Pz结合的链长，直链C1-8烷氧基-TZTP（5a-h）衍生物产生U形曲线，其中丁氧基（5d）和（戊氧基）-TZTP（5e）为最佳链长度。在化合物5a-h抑制输精管制剂中的抽搐高度的能力中也看到了该U形曲线。（戊氧基）

  DOI：

  10.1021/jm00090a019

文献信息

• Identification of side chains on 1,2,5-thiadiazole-azacycles optimal for muscarinic M1 receptor activation
  作者：Per Sauerberg、Lone Jeppesen、Preben H Olesen、Malcolm J Sheardown、Anders Fink-Jensen、Thøger Rasmussen、Karin Rimvall、Harlan E Shannon、Frank P Bymaster、Neil W DeLapp、Dave O Calligaro、John S Ward、Celia A Whitesitt、Christian Thomsen

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00509-5

  日期：1998.10

  Series of analogs to the functional mi selective agonist, xanomeline (hexyloxy-TZTP), were evaluated for their in vitro ml efficacy in cell lines transfected with the human ml receptor. Systematic variation of the side chain and the azacyclic ring led to the discovery of potent muscarinic agonists with robust ml efficacy, ail having the phenylpropargyloxy/thio as the side chain. The most selective compound was the phenylpropargylthio-[3.2.1] endo analog 28, which is a potent and efficacious mi agonist with no m2 activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.