1,3,4,6-Tetraacetyl-N-methylcarbamoyl-β-D-glucosamin | 27221-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-Tetraacetyl-N-methylcarbamoyl-β-D-glucosamin
• 英文别名: 1,3,4,6-Tetraacetyl-N-methylcarbamyl-β-D-glucosamin
• CAS: 27221-18-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 404.374
• InChiKey: LOXKUSHPFJEAPB-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  155.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetraacetyl-N-methylcarbamoyl-β-D-glucosamin 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基化萘二甲酰亚胺衍生物作为Hex1抑制剂的高效和选择性昆虫β- N-乙酰己糖胺酶的合成，优化和评价

  摘要：

  昆虫几丁质β- ñ -acetylhexosaminidase OfHex1，从农业害虫玉米螟（螟），被认为是绿色农药设计的潜在目标。在这项研究中，合理的分子设计和优化导致了合成15r（K i = 5.3μM ）和15y（K i = 2.7μM）的化合物，它们对OfHex1的活性优于先前报道的先导化合物。化合物15r和15y对OfHex1的选择性都高于人β- N-乙酰基己糖胺酶B（HsHexB）和人O-GlcNAcase（hOGA）。此外，为了研究糖基化萘二甲酰亚胺对OfHex1效力的基础，进行了分子对接和分子动力学模拟，以研究可能的结合模式。此外，在体内高效OfHex1抑制效力目标化合物的生物活性进行测定对桃蚜，小菜蛾，和亚洲玉米螟。这项工作表明，糖基化萘二甲酰亚胺可以进一步开发为针对OfHex1的潜在害虫控制和管理剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b02281
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 、 甲胺基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3,4,6-Tetraacetyl-N-methylcarbamoyl-β-D-glucosamin
  参考文献：
  名称：

  糖基化萘二甲酰亚胺衍生物作为Hex1抑制剂的高效和选择性昆虫β- N-乙酰己糖胺酶的合成，优化和评价

  摘要：

  昆虫几丁质β- ñ -acetylhexosaminidase OfHex1，从农业害虫玉米螟（螟），被认为是绿色农药设计的潜在目标。在这项研究中，合理的分子设计和优化导致了合成15r（K i = 5.3μM ）和15y（K i = 2.7μM）的化合物，它们对OfHex1的活性优于先前报道的先导化合物。化合物15r和15y对OfHex1的选择性都高于人β- N-乙酰基己糖胺酶B（HsHexB）和人O-GlcNAcase（hOGA）。此外，为了研究糖基化萘二甲酰亚胺对OfHex1效力的基础，进行了分子对接和分子动力学模拟，以研究可能的结合模式。此外，在体内高效OfHex1抑制效力目标化合物的生物活性进行测定对桃蚜，小菜蛾，和亚洲玉米螟。这项工作表明，糖基化萘二甲酰亚胺可以进一步开发为针对OfHex1的潜在害虫控制和管理剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b02281