(2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-[3-(aminocarbonyl)-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl] tetrahydro-3-furanyl acetate | 499785-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-[3-(aminocarbonyl)-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl] tetrahydro-3-furanyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(3-carbamoyl-2-oxo-pyrazin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-carbamoyl-2-oxopyrazin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 499785-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₉
• 分子量: 397.342
• InChiKey: WUPHZGTXQYFBSE-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-[3-(aminocarbonyl)-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl] tetrahydro-3-furanyl acetate 在 吡啶 、 肼 作用下， 反应 1.0h， 生成 {(2R,3S,4R,5R)-5-[3-(aminocarbonyl)-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl} methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  EP1417967

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 、 3-羟基吡嗪-2-酰胺 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-[3-(aminocarbonyl)-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl] tetrahydro-3-furanyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型核苷类似物可作为寨卡病毒感染的有效抗病毒剂

  摘要：

  寨卡病毒以前被认为是一种被忽视的黄病毒，但由于其能够迅速传播并导致严重的神经系统疾病，例如受感染母亲的新生儿小头畸形和成人的格林-巴利综合征，最近已成为公共卫生问题。尽管在确定有效疗法方面付出了大量努力，但仍无法获得特定的抗病毒药物。作为正在进行的确定新抗病毒药物的药物化学研究的一部分，我们在包含核苷和非核苷药物的靶向小分子药物内部文库中针对寨卡病毒的体外复制进行了筛选。在评估的化合物中，核苷 2'-C-甲基-腺苷、2-CMA 和 7-脱氮-2'C-甲基-腺苷、7-DMA 的新型芳氧基磷酰胺前药，发现在多个相关细胞系中显着抑制病毒诱导的细胞病变效应。此外，当与间接抗病毒剂 L-双脱氧双环嘧啶核苷类似物联合应用时，其中一种前药对寨卡病毒表现出协同抗病毒作用，通过靶向宿主途径在体外有效抑制痘苗病毒和麻疹病毒。我们的研究结果为进一步开发寨卡病毒感染的抗病毒疗法奠定了坚实的基础，可能利用结合两种不

  DOI：

  10.3390/molecules25204813

文献信息

• Novel virus proliferaton inhibition/virucidal method and novel pyradine nucleotide/pyradine nucleoside analogue
  申请人：——

  公开号：US20040235761A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  1 wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and A has the same meaning as given in the specification. The present invention relates to a method for exhibiting a virus growth-inhibiting effect and/or a virucidal effect, in which pyrazine nucleotide analog [2] and pyrazine nucleoside analog [3z] are subjected to biotransformation, decomposed and then phosphorylated, so that they become a pyrazine nucleotide analog [1b] exhibiting the aforementioned effect. This method is useful as a method for treating virus infections. Moreover, the pyrazine carboxamide analog or a salt thereof of the present invention is useful as an agent for preventing or treating virus infections.

  本发明涉及一种展示病毒生长抑制效应和/或病毒灭活效应的方法，其中将吡嗪核苷酸类似物[2]和吡嗪核苷类似物[3z]经生物转化、分解和磷酸化，使其成为展示前述效应的吡嗪核苷酸类似物[1b]。该方法可用作治疗病毒感染的方法。此外，本发明的吡嗪羧酰胺类似物或其盐可用作预防或治疗病毒感染的药剂。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和A的含义与规范中所述相同。