(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-propyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 82659-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-propyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-propyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 82659-54-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₉
• 分子量: 374.388
• InChiKey: RXFOPDIMSSYOHJ-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-propyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 22.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 388.0h， 生成 (1R,2R,4R,5R,6S)-4-Hydroxymethyl-2-propyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α，β-不饱和五元环醛通过环氧己吡喃糖苷的环收缩而形成。

  摘要：

  一系列在6位上被不同取代的环氧己吡喃糖苷各自通过环收缩而转变成单个对映体纯的α，β-不饱和呋喃硅醛。环氧己吡喃糖苷之一的C-丙基糖苷类似物的类似的环收缩产生了两种非对映异构醛的混合物。该发现支持了先前提出的反应机理，并表明O-糖苷型环氧吡喃糖苷也重排成两个醛，其中之一是不稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo970666k
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-propyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α，β-不饱和五元环醛通过环氧己吡喃糖苷的环收缩而形成。

  摘要：

  一系列在6位上被不同取代的环氧己吡喃糖苷各自通过环收缩而转变成单个对映体纯的α，β-不饱和呋喃硅醛。环氧己吡喃糖苷之一的C-丙基糖苷类似物的类似的环收缩产生了两种非对映异构醛的混合物。该发现支持了先前提出的反应机理，并表明O-糖苷型环氧吡喃糖苷也重排成两个醛，其中之一是不稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo970666k

文献信息

• Hoffmann, Michael G.; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2403 - 2419
  作者：Hoffmann, Michael G.、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] C-GLYCOSIDES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] C-GLYCOSIDES UTILISÉS COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：[en]UNIVERSITY OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2024010959A1

  公开（公告）日：2024-01-11

  Novel compounds and methods of using the compounds are provided herein. The compounds include novel carbon analogs of pyranose derivatives discovered to have Toll- like receptor 4 (Tlr4) inhibitory activity. The methods provide for treating infectious, inflammatory and post-traumatic disorders.