(4S,5S)-2-[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-pent-4-enyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 204007-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-2-[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-pent-4-enyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: (4S,5S)-2-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 204007-00-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 426.558
• InChiKey: SIYJIHGWFOMRMB-ZROWWJAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 2-(benzenesulfonyl-methyl-amino)-ethyl ester 、 (4S,5S)-2-[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-pent-4-enyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到N-[(S)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-((4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-hept-6-enyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-膜的简明合成

  摘要：

  （-）-Memmbrine 11以7个步骤合成，总收率为19.4％，ee> 95％。该序列的关键步骤是衍生自C 2对称咪唑啉的二价阴离子的立体选择性烷基化反应，可有效形成季苄基中心。比较了衍生自（S，S）-1,2-二氨基-1,2-二苯乙烷1a和（S，S）-1,2-二氨基环己烷1b的手性助剂。该合成为新形成的立体中心提供了明确的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02032-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetoimidate hydrochloride 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4S,5S)-2-[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-pent-4-enyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  （-）-膜的简明合成

  摘要：

  （-）-Memmbrine 11以7个步骤合成，总收率为19.4％，ee> 95％。该序列的关键步骤是衍生自C 2对称咪唑啉的二价阴离子的立体选择性烷基化反应，可有效形成季苄基中心。比较了衍生自（S，S）-1,2-二氨基-1,2-二苯乙烷1a和（S，S）-1,2-二氨基环己烷1b的手性助剂。该合成为新形成的立体中心提供了明确的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02032-2

文献信息

• Stereoselective preparation of quaternary benzylic centres using chiral imidazolines†
  作者：Peter I. Dalko、Yves Langlois

  DOI：10.1039/a707387i

  日期：——

  Dianions derived from C2 symmetric chiral imidazolines provide good to excellent stereocontrol in alkylation reactions affording fully substituted benzylic centres.

  从C2对称手性咪唑啉衍生的二嗪类化合物在烷基化反应中具有良好到极佳的立体控制能力，可生成完全取代的苄基中心。