8-methoxycarbonyloctyl 5-N-acetyl-α-neuraminyl-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-(methyl-β-D-glucohexopyranosyluronamide)-β-D-glucopyranoside | 219484-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 5-N-acetyl-α-neuraminyl-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-(methyl-β-D-glucohexopyranosyluronamide)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 219484-16-9
• 化学式: C₄₀H₆₈N₂O₂₆
• 分子量: 992.978
• InChiKey: WEZJBDRTCLTVJH-AJVYWQKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.72
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  438.4
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐 、 8-methoxycarbonyloctyl 5-N-acetyl-α-neuraminyl-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-(methyl-β-D-glucohexopyranosyluronamide)-β-D-glucopyranoside 在 manganese(ll) chloride 苯磺酰胺 、 fucosyltransferase VI 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以60%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl 5-N-acetyl-α-neuraminyl-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-[α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-2-deoxy-2-(methyl-β-D-glucohexopyranosyluronamide)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosyltransferases: An Efficient Tool for the Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides and Derivatives as well as Mimetics Thereof

  摘要：

  过去20年的研究揭示了碳水化合物在许多生物学过程中的作用，例如在细胞黏附过程、信号转导、恶性转化或病毒和细菌细胞表面识别中的作用。因此，碳水化合物及其结构类似物被认为是潜在的新线索。虽然碳水化合物的化学合成已经得到了很好的建立，但特定寡糖的制备仍然是一项昂贵而繁琐的挑战。化学合成的补充方法是使用酶法。由糖基转移酶催化的单糖基团转移到天然底物上，具有出色的化学、区域和立体选择性。此外，酶促糖基化允许合成碳水化合物衍生物甚至类似物。我们的研究结果显示，岩藻糖转移酶VI（EC 2.4.1.65）和III（EC 2.4.1.65），以及（2-3）-唾液酸转移酶ST3Gal III（EC 2.4.99.6）具有显著的合成潜力。我们演示了它们在制备寡糖及其衍生物和类似物方面的应用。

  DOI：

  10.2533/000942906777675047
• 作为产物：
  描述：

  methyl-β-D-glucuronide sodium salt 在 苯磺酰胺 、 β(1-4)gal-t 、 sodium cacodylate buffer 、 sodium methylate 、 O-Benzotriazol-1-yl-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)uronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 5-N-acetyl-α-neuraminyl-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-(methyl-β-D-glucohexopyranosyluronamide)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl-transferase catalyzed assemblage of sialyl-lewis x -saccharopeptides

  摘要：

  A series of glycohexopyranuronic acids are coupled to glucosamines to give 'disaccharides' which have the natural N-acetyl group of the glcNAc-moiety replaced by various sugar acids (-->saccharopeptides). These saccharopeptides are surprisingly good substrates for beta(1-4)galactosyl-transferase, alpha(2-3)sialyl-transferase, and fucosyl-transferase VI. The enzymes transfer successively galactose, sialic acid, and fucose from the corresponding donors onto these acceptor substrates-despite the far reaching alterations-regio- and stereospecifically in the expected manner to yield a new class of compounds, the sialyl-Lewis(x)-saccharopeptides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00107-2