methyl 1-(tert-butyl)-5-(2-(isopropylamino)ethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate hydrochloride | 1257403-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(tert-butyl)-5-(2-(isopropylamino)ethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate hydrochloride
• CAS: 1257403-73-8
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₂*ClH
• 分子量: 303.832
• InChiKey: MZVABIRQYFIOIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(tert-butyl)-5-(2-(isopropylamino)ethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate hydrochloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到1-(tert-butyl)-5-isopropyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,5,6,7-四氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮的合成为组胺的构象约束吡唑类似物

  摘要：

  开发了三种合成方法，用于制备作为杂环组胺类似物的1,5-二取代的1,5,6,7-四氢-4 H-吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4-酮。第一种方法从易于获得的5-（2-氨基乙基）-1 H-吡唑-4-甲酸甲酯开始，将其进行N-烷基化，然后在碱的存在下将所得仲胺环化，得到17标题化合物-92％的产率（方法A）。或者，首先将胺环化为5-未取代的吡唑并[4,3- c] pyridin-4-ones。随后的N-苄基化以36-49％的产率提供了三种标题化合物（方法B）。第三种方法包括丙烯酸甲酯六步转化为1-苄基哌啶-2,4-二酮。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）处理后者，然后用甲基，苯基和叔丁基肼将形成的烯胺酮酸催化环化，得到相同的三种标题化合物，产率为79-87％（方法C）。 。 烯酮-环化-烷基化-吡唑并[4,3- c ]吡啶-组胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257864
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-aminoethyl)-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylate hydrochloride 、 丙酮 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以43%的产率得到methyl 1-(tert-butyl)-5-(2-(isopropylamino)ethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,5,6,7-四氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮的合成为组胺的构象约束吡唑类似物

  摘要：

  开发了三种合成方法，用于制备作为杂环组胺类似物的1,5-二取代的1,5,6,7-四氢-4 H-吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4-酮。第一种方法从易于获得的5-（2-氨基乙基）-1 H-吡唑-4-甲酸甲酯开始，将其进行N-烷基化，然后在碱的存在下将所得仲胺环化，得到17标题化合物-92％的产率（方法A）。或者，首先将胺环化为5-未取代的吡唑并[4,3- c] pyridin-4-ones。随后的N-苄基化以36-49％的产率提供了三种标题化合物（方法B）。第三种方法包括丙烯酸甲酯六步转化为1-苄基哌啶-2,4-二酮。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）处理后者，然后用甲基，苯基和叔丁基肼将形成的烯胺酮酸催化环化，得到相同的三种标题化合物，产率为79-87％（方法C）。 。 烯酮-环化-烷基化-吡唑并[4,3- c ]吡啶-组胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257864