methyl 2-S-(2-nitrophenyl)-3,4,5-tri-O-acetyl-α-D-arabino-2-hexulopyranosonate | 225794-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-S-(2-nitrophenyl)-3,4,5-tri-O-acetyl-α-D-arabino-2-hexulopyranosonate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R)-3,4,5-triacetyloxy-2-(2-nitrophenyl)sulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 225794-00-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₁₁S
• 分子量: 471.442
• InChiKey: FWEMOTVIHBQFNP-NWGLXNPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-S-(2-nitrophenyl)-3,4,5-tri-O-acetyl-α-D-arabino-2-hexulopyranosonate 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (2S)-3',4',5'-trihydroxy-D-arabino-2H-1,4-benzothiazine-2-spiro-2'-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从β-D-阿拉伯糖-2-己基吡喃磺酸甲酯开始合成螺[1,4-苯并噻嗪-2,2'-吡喃]

  摘要：

  专用于克劳斯汉堡教授在他的60岁生日之际甲基β- d - arabono -2- hexulopyranosonate 1具有通过新颖的糖基供体3被转化为噻吩甙4和5的硝基化合物的催化氢化4在碱性溶液中导致自发环化和脱保护，形成环状异羟肟酸7。相关的内酰胺8和9从胺5中获得。螺[1,4-苯并噻嗪-2,2'-吡喃] 7–9是结构上与生物活性天然产物相关的新型杂环的第一批代表。如J 3'，4'和J 4'，5'的值所示，糖苷4、5和6采用吡喃类环的5 C 2构象，而在7-9中的1,4-苯并噻嗪系统迫使a构象转变为2 C 5构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360220
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl 2-S-(2-nitrophenyl)-3,4,5-tri-O-acetyl-α-D-arabino-2-hexulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  从β-D-阿拉伯糖-2-己基吡喃磺酸甲酯开始合成螺[1,4-苯并噻嗪-2,2'-吡喃]

  摘要：

  专用于克劳斯汉堡教授在他的60岁生日之际甲基β- d - arabono -2- hexulopyranosonate 1具有通过新颖的糖基供体3被转化为噻吩甙4和5的硝基化合物的催化氢化4在碱性溶液中导致自发环化和脱保护，形成环状异羟肟酸7。相关的内酰胺8和9从胺5中获得。螺[1,4-苯并噻嗪-2,2'-吡喃] 7–9是结构上与生物活性天然产物相关的新型杂环的第一批代表。如J 3'，4'和J 4'，5'的值所示，糖苷4、5和6采用吡喃类环的5 C 2构象，而在7-9中的1,4-苯并噻嗪系统迫使a构象转变为2 C 5构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360220