3-hydroxymethyl-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 574739-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-methyl-3-hydroxymethyl-4H-quinolone；3-(hydroxymethyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 574739-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: CGBYMGVQDQRVFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 螺[二氢化茚-1,4'-哌啶] 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 以38.4 mg (36%)的产率得到2,3-Dihydro-1'-[(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinyl)methyl]spiro[1H-indene-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor

  摘要：

  该化合物的结构式为：1或其药用可接受的盐、酯或醚，其中R1到R12独立地是氢或类似物；X1和X2独立地是CH2或类似物；R13是氢或类似物；或者R12和R13与喹啉环的三个环原子一起形成杂环环；R14和R15是氢或类似物，或这些基团一起形成氧化物；虚线代表单键或双键。这些化合物是ORL-1受体的配体，特别是该受体的拮抗剂。

  公开号：

  US20030158219A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 lithium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66.6 mg (17%)的产率得到3-hydroxymethyl-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor

  摘要：

  该化合物的结构式为：1或其药用可接受的盐、酯或醚，其中R1到R12独立地是氢或类似物；X1和X2独立地是CH2或类似物；R13是氢或类似物；或者R12和R13与喹啉环的三个环原子一起形成杂环环；R14和R15是氢或类似物，或这些基团一起形成氧化物；虚线代表单键或双键。这些化合物是ORL-1受体的配体，特别是该受体的拮抗剂。

  公开号：

  US20030158219A1

文献信息

• Quinolone derivatives and their use in a method of controlling an
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04390541A1

  公开（公告）日：1983-06-28

  Compounds of the following formula are described: ##STR1## in which n is 0, 1 or 2, R.sup.1 is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.1-4 alkylsulphonyl, trifluoromethyl, halo or nitro, and R.sup.2 and R.sup.3 are each independently hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, and salts thereof. The compounds are useful in the treatment of immediate hypersensitivity conditions and are prepared by reaction of the appropriate formylquinolone with malonic acid, ylid or phosphonate.

  描述了以下公式的化合物：##STR1## 其中n为0、1或2，R.sup.1为C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷硫基、C.sub.1-4烷基磺酰基、三氟甲基、卤素或硝基，R.sup.2和R.sup.3分别独立地为氢或C.sub.1-4烷基，以及它们的盐。这些化合物在治疗即时超敏反应疾病方面具有用途，并通过适当的甲酰喹啉与丙二酸、叶立德或膦酸酯的反应制备。
• Quinolone derivatives and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0055068A1

  公开（公告）日：1982-06-30

  Compounds of the following formula are described: in which n is 0, 1 or 2, R1 is C1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-4 alkylsulphonyl, trifluoromethyl, halo or nitro, and R2 and R3 are each independently hydrogen or C1-4 alkyl, and salts thereof. The compounds are useful in the treatment of immediate hypersensitivity conditions and are prepared by reaction of the appropriate formylquinolone with malonic acid, ylid or phosphonate.

  描述了下式化合物： 其中 n 为 0、1 或 2，R1 为 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷硫基、C1-4 烷磺酰基、三氟甲基、卤代或硝基，R2 和 R3 各自独立地为氢或 C1-4 烷基，以及它们的盐。这些化合物可用于治疗即刻过敏症，其制备方法是将适当的甲酰基喹啉酮与丙二酸、酰基或膦酸反应。
• Accessing 3,4-Dihydroquinolinone from N-Arylacrylamides via Tetralone-Mediated Energy Transfer and 1,3-Hydrogen Shift
  作者：Yongbo Tan、Jing Zhao、Guo-Jun Deng、Xiaochen Ji、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00504

  日期：2024.3.29

  modifications of a number of complex drug molecules. Mechanistic studies reveal that the present systems with ultraviolet light irradiation enable the cyclization via energy transfer and exclusive 1,3-hydrogen shift.

  在此，我们介绍了一种四氢萘酮介导的N-芳基丙烯酰胺光环化方法。该方案进展顺利，以中等至良好的产率提供多种 3,4-二氢喹啉酮，具有出色的官能团相容性，并且易于对许多复杂药物分子进行后期修饰。机理研究表明，现有的紫外光照射系统能够通过能量转移和排他性的 1,3-氢转移实现环化。
• N-SUBSTITUTED SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS LIGANDS FOR ORL-1 RECEPTOR
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1470126A1

  公开（公告）日：2004-10-27
• US4390541A
  申请人：——

  公开号：US4390541A

  公开（公告）日：1983-06-28