acetylacetone ethylene glycol diketal | 14255-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetylacetone ethylene glycol diketal
• 英文别名: 2,2'-dimethyl-2,2'-methanediyl-bis-[1,3]dioxolane；2-methyl-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 14255-37-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: RYMKMZYNTWAGSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylacetone ethylene glycol diketal 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-4-(benzylamino)-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of β-diketimine ligands

  摘要：

  对称 N,N′-二烷基-2-氨基-4-亚氨基-2-戊烯（nacnacRH）可由乙酰丙酮和 2 等量胺通过简单的单锅反应高产制备。优化条件要求共沸脱水、使用最少的溶剂和 1 等量的酸。可以使用对甲苯磺酸、盐酸或两者的混合物，后者最为有利。这样就可以得到纯度高于 95% 的对称性纳克纳克RH，R = Me 时产率为 65%，R = n-Pr、i-Pr、i-Bu、Bn、Cy 和 (+)-CH(Me)Ph 时产率为 80%-95%。

  DOI：

  10.1139/v10-109
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 乙二醇 在 magnesium sulfate 、 (E)-1-(甲基磺酰基)-2-苯偶氮 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以> 99 %的产率得到acetylacetone ethylene glycol diketal
  参考文献：
  名称：

  用于羰基可见光驱动保护的通用无金属协议

  摘要：

  羰基保护：这项工作强调了芳基偶氮砜作为非离子光致产酸剂 (PAG) 在可见光照射下促进醛和酮有效转化为缩醛、缩酮和 1,3-恶唑烷的潜力。这种方法利用了所采用的温和条件，并表现出易于扩展和广泛的底物范围（包括 80 个示例）。

  DOI：

  10.1002/cssc.202201998

文献信息

• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 12. The preparation of 4-alkylthio- and 4-arylthio-pyridines by regiospecific attack of thioalkoxide lons on N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts
  作者：Michael P. Sammes、Christopher W. F. Leung、Chi Keung Mak、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19810001585

  日期：——

  Thiolate ions add regiospecifically to N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts (2)–(7) to give in good to excellent yields only the 1,4-dihydropyridine adducts (8)–(13), regardless of whether or not the pyridone moiety carries substituents for sterically shielding the 2- and 6-positions of the pyridinium ring. The addition is believed to be thermodynamically controlled. Decomposition of the dihydro-adducts

  硫醇离子对N-（4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐（2）-（7）呈区域特异性添加，仅产生1,4-二氢吡啶加合物（8）-（13）即可获得优异的优良收率吡啶酮部分是否带有取代基以立体屏蔽吡啶鎓环的2位和6位。据信该添加是热力学控制的。在自由基条件下或通过热解分解二氢加合物，尽管2-甲基加合物（9）反应失败，但吡啶4-基硫醚（14）和（16）的收率很高。还描述了6-甲基-4-氧杂吡喃-2-羧酸的改进的合成。
• SAMMES M. P.; LEUNG C. W. F.; MAK C. K.; KATRITZKY A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1589-1590
  作者：SAMMES M. P.、 LEUNG C. W. F.、 MAK C. K.、 KATRITZKY A. R.

  DOI：——

  日期：——