4-(rac-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-14β-pregna-5,16,18-trien-21-oyl)-morpholine | 105667-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(rac-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-14β-pregna-5,16,18-trien-21-oyl)-morpholine
• 英文别名: 4-(rac-3,3-Aethandiyldioxy-11β,18a-epoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-14β-pregna-5,16,18-trien-21-oyl)-morpholin
• CAS: 105667-99-0
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₆
• 分子量: 495.616
• InChiKey: VYFVGXKQSDUNRR-ZJZWLOKISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(rac-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-14β-pregna-5,16,18-trien-21-oyl)-morpholine 在 Lindlar's catalyst 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 4-(rac-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-14β,17βH-pregna-5,18-dien-21-oyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Methode zum Aufbau der Pregnan-Seitenkette ausgehend von 16-Oxo-androstanen。ÜberSteroide，152岁。

  摘要：

  在20,21二氧化孕侧链已被引入到18取代d，升-Δ 14通过与草酸二甲酯缩合，得到-16-氧代-雄甾烷衍生物I。通过将21个酯的IIa转化为吗啉Xa，将16-氧代基团以及烯醇乙酸盐XIa中的14、15-双键催化氢化，然后通过碱催化的方式消除16-氧代基团而被选择性消除。乙酸元素的引入，以及引入或不伴随酰胺官能团水解的16、17-双键的引入（分别给出XIIIb和XIIIa）。还报道了将由相应的酸获得的20-氧代-21-酯基团转化为20、21-酮醇侧链的初步实验。所有反应均在中性或碱性条件下进行，因此在整个合成过程中可以保留A环中的缩酮化氧基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410412
• 作为产物：
  描述：

  4-(rac-20-acetoxy-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-16ξ-hydroxy-18a-methyl-18-homo-14β-pregna-5,17(20)ξ,18-trien-21-oyl)-morpholine 在 aluminum oxide 、 苯 作用下， 生成 4-(rac-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-14β-pregna-5,16,18-trien-21-oyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Methode zum Aufbau der Pregnan-Seitenkette ausgehend von 16-Oxo-androstanen。ÜberSteroide，152岁。

  摘要：

  在20,21二氧化孕侧链已被引入到18取代d，升-Δ 14通过与草酸二甲酯缩合，得到-16-氧代-雄甾烷衍生物I。通过将21个酯的IIa转化为吗啉Xa，将16-氧代基团以及烯醇乙酸盐XIa中的14、15-双键催化氢化，然后通过碱催化的方式消除16-氧代基团而被选择性消除。乙酸元素的引入，以及引入或不伴随酰胺官能团水解的16、17-双键的引入（分别给出XIIIb和XIIIa）。还报道了将由相应的酸获得的20-氧代-21-酯基团转化为20、21-酮醇侧链的初步实验。所有反应均在中性或碱性条件下进行，因此在整个合成过程中可以保留A环中的缩酮化氧基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410412