1-[3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-oxiranyl]-ethanone | 28102-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-oxiranyl]-ethanone
• 英文别名: (6RS,7RS,8SR)-7,8-epoxy-α-dihydroionone；(2RS)-trans-2-acetyl-3-((SR)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-oxirane；(2RS)-trans-2-Acetyl-3-((SR)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-oxiran
• CAS: 28102-22-9；37079-64-4；39900-23-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: SVKGURRUPLWTIE-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-oxiranyl]-ethanone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 aluminium amalgam 、 Pseudomonas cepacia lipase PS 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 306.0h， 生成 Acetic acid (1S,3R)-3-acetoxy-1-((R)-2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomeric forms of α- and γ-damascone starting from commercial racemic α-ionone

  摘要：

  A straightforward synthesis of both enantiomers of alpha- and gamma-damascone is described. The title compounds were prepared by a divergent pathway starting from the enantiomeric forms of (6RS,7SR,9RS)-7-hydroxy-7,8-dihydro-alpha-ionol and of (6RS,7SR,9RS)-7hydroxy-7.8-dihydro-gamma-ionol. These building blocks were obtained from racemic alpha-ionone in four and five steps, respectively. The 7-hydroxy group was introduced by regio- and diastereoselective epoxidation of the conjugated double bond followed by reductive opening of the oxirane ring. The hydroxy-ketone obtained was reduced diastereo selectively to trans-alpha-diol that could be converted to the trans-gamma-diol by photochemical isomerization. Both diols were then resolved by lipase-mediated acetylation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.024
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 1-[3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-oxiranyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Karrer et al., Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1836,1840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Veichenriechstoffe. 28. Mitteilung. Über einige Oxo-tetrahydro-jonone
  作者：V. Prelog、H. Frick

  DOI：10.1002/hlca.19480310734

  日期：——

  trächtiger Stuten isolierten Verbindungen wurden die Oxo-tetrahydro-jonone mit der zweiten Carbonyl-Gruppe in α′-, β′- oder 4-Stellung des Jonon-Gerüstes, sowie einige weitere Jonon-Derivate hergestellt. Zur Charakterisierung führte man die erhaltenen Ketone in ihre Phenyl-semiearbazone über, deren Absorptionsspektra im Ultraviolett aufgenommen wurden.

  Zum Vergleich mit aust de aus dem HarnträchtigerStuten isolierten Verbindungenwürdendie羰基-古普在α'-，β'-oder4-Stellung desJonon-Gerüstes和sogestie einige weitere Heront的羰基-古鲁皮中。Zur Charakterisierungführteman erhaltenen Ketone in Phenyl-semiearbazoneüber，deren Absorptionsspektra im Ultraviolett aufgenommen wurden。