4-[(4-甲基苯基)磺酰基]苯胺 | 22865-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-[(4-甲基苯基)磺酰基]苯胺
• 英文名称: 4-amino-4'-methyldiphenylsulphide
• 英文别名: 4-(p-tolylthio)aniline；4-(4-methylphenylthio)aniline；4'-Amino-4-methyl-diphenylsulfid；4-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]aniline；4-(4-methylphenyl)sulfanylaniline
• CAS: 22865-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: AJSXOVAGVRPACZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75,5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-甲基苯基)磺酰基]苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-(2-hydroxy-4-(p-tolylthio)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺衍生物的亲核功能化：苯环上的Umpolung卤代和羟基化的芳香族Pummerer反应

  摘要：

  本文报道了一种无金属的亲核邻位卤化和苯胺通过芳族Pummerer工艺羟基化的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02720
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(4-甲基苯基)磺酰基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现和作为SARS的前列环素受体拮抗剂的SAR的发展[校正]。

  摘要：

  基于筛选结果（1a，b），开发了一系列选择性，高亲和力的前列环素受体拮抗剂。优化的铅化合物25d [（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-[4-（4-异丙氧基苄基）苯基]胺]在大鼠中具有镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.070

文献信息

• Microwave-Assisted Simple and Efficient Ligand Free Copper Nanoparticle Catalyzed Aryl-Sulfur Bond Formation
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200700289

  日期：2007.12.10

  A new protocol for the coupling of aryl iodides with thiophenols and alkanethiols catalyzed by copper nanoparticles under ligand-free condition has been developed. A variety of functionalized aryl sulfides are prepared in excellent yields under microwave irradiation for 5–7 min. A plausible radical mechanism has been suggested.

  开发了一种新的协议，用于在无配体条件下用铜纳米粒子催化芳基碘化物与硫酚和烷硫醇的偶联。在微波辐射下5-7分钟以高收率制备了各种功能化的芳基硫化物。已经提出了一种可能的自由基机制。
• Diaryl sulphide derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04771062A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  A diaryl sulphide derivative of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents a thiazolamino radical of the formulae ##STR2## wherein R.sup.5 represents hydrogen, alkyl, aralkyl or acyl, R.sup.6 and R.sup.6 ' are identical or different and represent hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl, R.sup.7 represents alkyl, cycloalkyl, aralkyl, acyl or aryl and n represents the number 1 or 2, R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and represent hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl, halogenoalkoxy, halogenoalkylthio, aryl, aralkyl, aryloxy, aralkoxy, aralkylthio, acyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, nitro, cyano or halogen, or represent a group of the formula ##STR3## wherein R.sup.8 and R.sup.9 are identical or different and represent hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, acyl, trifluoroacetyl, alkylsulphonyl, arylsulphonyl, trifluoromethylphenylsulphonyl or tolylsulphonyl and R.sup.4 has one of the abovementioned meanings or R.sup.1, or represents hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl, halogenoalkoxy, halogenoalkylthio, aryl, aralkyl, aryloxy, aralkoxy, aralkylthio, acyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, nitro, cyano or halogen, or represents a group of the formula ##STR4## wherein R.sup.8 and R.sup.9 have the abovementioned meanings, and salts thereof. Such diaryl sulphide derivatives being useful as active compounds in the treatment and prevention of diseases of the respiratory tract and cardiovascular diseases.

  公式为##STR1##的二芳基硫醚衍生物，其中R.sup.1代表公式##STR2##中的噻唑氨基基团，其中R.sup.5代表氢、烷基、芳基烷基或酰基，R.sup.6和R.sup.6'相同或不同，代表氢、烷基、芳基烷基或芳基，R.sup.7代表烷基、环烷基、芳基烷基、酰基或芳基，n代表数字1或2，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，代表氢、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、烷基硫氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基烷氧基、芳基烷基硫氧基、酰基、羧基、烷氧羰基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、硝基、氰基或卤素，或代表公式##STR3##中的一个基团，其中R.sup.8和R.sup.9相同或不同，代表氢、烷基、芳基、芳基烷基、酰基、三氟乙酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、三氟甲基苯磺酰基或甲苯磺酰基，R.sup.4具有上述含义之一或R.sup.1，或代表氢、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、烷基硫氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基烷氧基、芳基烷基硫氧基、酰基、羧基、烷氧羰基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、硝基、氰基或卤素，或代表公式##STR4##中的一个基团，其中R.sup.8和R.sup.9具有上述含义，及其盐。这种二芳基硫醚衍生物在治疗和预防呼吸道疾病和心血管疾病中作为活性化合物是有用的。
• 8-Hydroxyquinolin-N-oxide-Promoted Copper-Catalyzed C–S Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Dayong Zhang、Sheng Jiang、Kun Su、Yatao Qiu、Yiwu Yao

  DOI：10.1055/s-0032-1317518

  日期：——

  8-Hydroxyquinolin- N -oxide was identified as a superior ligand for CuI-catalyzed C–S coupling reactions of aryl iodides with thiols to afford the corresponding thioethers in excellent yield. The method shows excellent chemoselectivity and high functional-group tolerance in both coupling partners.

  8-羟基喹啉-N-氧化物被鉴定为CuI催化芳基碘与硫醇的C-S偶联反应的优良配体，以优异的产率提供相应的硫醚。该方法在两个偶联伙伴中均显示出优异的化学选择性和高官能团耐受性。
• Co^II immobilized on an aminated magnetic metal–organic framework catalyzed C–N and C–S bond forming reactions: a journey for the mild and efficient synthesis of arylamines and arylsulfides
  作者：Arezou Mohammadinezhad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c9nj03400e

  日期：——

  which benefit from small nanocrystalline size (10–30 nm, according to the XRD and TEM data) in combination with the coexistence of magnetic nanoparticles, a metal–organic framework, and cobalt species, were found to be an excellent environment catalyst to promote the C–N and C–S cross coupling reactions. A wide range of functional substrates including electron-withdrawing and electron-donating aryl halides

  在这项工作中，我们报告了一种简单而通用的方法，用于逐步修改金属-有机骨架（NH 2 -MIL53（Al））。为了表征合成的纳米结构催化剂，已采用多种光谱和显微技术，包括FT-IR，XRD，BET，TEM，FE-SEM，EDX，EDX映射，TGA，XPS，VSM，ICP-OES和CHN。Fe 3 O 4 @ AMCA-MIL53（Al）-NH 2 -Co II纳米颗粒受益于较小的纳米晶体尺寸（根据XRD和TEM数据为10–30 nm），以及磁性纳米颗粒，金属-有机骨架和钴物种的共存，是一种极好的环境催化剂。促进C–N和C–S交叉偶联反应。包括吸电子和供电子芳基卤化物在内的各种功能性底物都与芳族/杂芳族/苄基和脂肪族胺与硫化物发生偶联反应。结果表明目标产物的收率良好至极好，并且该催化剂可以循环至少七次循环使用，而其催化活性却没有明显下降。此外，非均质性研究（例如热过滤和中毒试验）有效地证实了合
• CsOH·H₂O-Promoted Synthesis of Aryl Sulfides via Direct Coupling of Aryl Halides and Thiols
  作者：Ravi Varala、E. Ramu、M. Mujahid Alam、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1246/cl.2004.1614

  日期：2004.12

  We report here our observation that, using appropriate reaction conditions, CsOH·H2O-promoted coupling of aryl halides with thiols can be performed in moderate to good yields without a transition metal catalyst.

  我们在此报告我们的观察结果：利用适当的反应条件，在没有过渡金属催化剂的情况下，使用CsOH·H2O促进的芳基卤与硫醇的偶联反应可以以中等至良好的产率进行。