4-[(4-甲基苯基)磺酰基]苯胺 | 4094-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-甲基苯基)磺酰基]苯胺
• 英文名称: 4-aminophenyl 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aniline；4-aminophenyl 4-tolyl sulfone；p-aminophenyl p-tolyl sulfone；4-(p-tolysulfonyl)aniline；4-tosylaniline；4-(toluene-4-sulfonyl)-aniline；4-(4-methylphenyl)sulfonylaniline
• CAS: 4094-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: NUOSUXKIGQANEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-甲基苯基)磺酰基]苯胺 在 吡啶 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid-[2-nitro-4-(toluene-4-sulfonyl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  48.亚磺酸盐对2：4-二硝基二苯基砜的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000218
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以47%的产率得到4-[(4-甲基苯基)磺酰基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化的未烷基化苯磺酰苯胺的重排

  摘要：

  摘要 先前的工作表明，烷基化苯磺酰苯胺在硫酸 (98%) 催化下重排为烷基氨基二芳基砜。对其未烷基化类似物的类似处理通常仅导致水解。令人惊讶的是，当未烷基化的苯磺酰苯胺与三氟甲磺酸反应时，确实会发生重排为砜类。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1178776

文献信息

• 5-arylsulfonyl indoles useful for treating disease
  申请人：——

  公开号：US20030060498A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention provides derivatives of 5-arylsulfonyl indole and 5-arylsulfonyl indoline compounds which may be in the form of pharmaceutical acceptable salts or compositions that are useful in treating central nervous system diseases such as anxiety and depression. The invention also includes intermediates and processes to make the compounds, isotopically-labeled forms of the compounds and the use of the isotopically labeled forms of the compounds to perform nuclear magnetic resonance imaging and positron emission tomography.

  这项发明提供了5-芳基磺酰基吲哚和5-芳基磺酰基吲哚啉化合物的衍生物，这些衍生物可以是药用可接受的盐或组合物的形式，对于治疗中枢神经系统疾病如焦虑和抑郁具有用处。该发明还包括制备这些化合物的中间体和过程，这些化合物的同位素标记形式以及利用这些化合物的同位素标记形式进行核磁共振成像和正电子发射断层扫描的用途。
• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030229058A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention provides novel &bgr; 2 adrenergic receptor agonist compounds of formula (I): 1 wherein R 1 -R 13 and w have any of the values described in the specification. The invention also provides combinations of such compounds and other therapeutic agents, pharmaceutical compositions comprising such compounds and combinations, methods of using such compounds to treat diseases associated with &bgr; 2 adrenergic receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了式（I）的新型β2肾上腺素受体激动剂化合物： 其中R1-R13和w具有规范中描述的任何值。该发明还提供了这些化合物与其他治疗剂的组合，包含这些化合物和组合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与β2肾上腺素受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的有用的过程和中间体。
• Photo-Fries rearrangement of N-arylsulfonamides to aminoaryl sulfone derivatives
  作者：Kwanghee Koh Park、Jin Joo Lee、Jaegyung Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.006

  日期：2003.9

  p-toluenesulfonanilides was studied. The reaction gives rearranged products, o- and p-amino-substituted diaryl sulfones with the combined yields of 38–72%: the p-isomer is more favored over the o-isomer with the selectivity ratio of 1.1–4.3 depending on the substituents. N-Alkylation of the sulfonanilides increases the yields of the rearranged products, and e-withdrawing substituents on the N-phenyl

  研究了各种取代的对甲苯磺酰苯胺的光化学反应。该反应得到的产品重排，ö -和p -氨基-取代的二芳基砜具有38-72％的总产率：在p -异构体更优于所述ø具有取决于取代基的1.1-4.3的选择性异构体比。磺酰苯胺的N-烷基化增加了重排产物的产率，并且N-苯环上的e-吸电子取代基不会显着降低产率。这项研究提供了合成o-和p的简单方法-氨基芳基砜，否则不容易获得。
• Syntheses, Absolute Configurations, and UV/Vis Spectroscopic Properties of New Chiral Tri- and Pentamethinium Streptocyanine Dyes with 4-Aminophenyl 4-Methylphenyl Sulfoxide Endgroups
  作者：Christian Reichardt、Hans-Peter Erfurt、Klaus Harms、Gerhard Schäfer

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<439::aid-ejoc439>3.0.co;2-b

  日期：2002.2

  pentamethinium streptocyanine dyes 11−13, with sulfonyl moieties instead of sulfinyl groups in the two endgroups, were synthesized from 4-aminophenyl 4-methylphenyl sulfone (10). The UV/Vis spectroscopic and chiroptical properties of the new polymethinium streptocyanine dyes have been studied.

  从单手性 4-氨基苯基 4-甲基苯基亚砜 3a 和 3b 开始，其绝对构型由 X 射线分析确定，我们合成了新的手性 C2-对称三和五甲鎓链花青染料 5a 和 5b 以及 7a 和 7b亚磺酰基作为两个端基中的立体中心。三甲基鎓染料 5a 和 5b 的去质子化得到分子内 H 键合的中性链花青 6a 和 6b；X 射线分析也证实了 5b 和 6b 的分子结构和绝对构型。为了进行比较，从 4-氨基苯基 4-甲基苯基砜 (10) 合成了相应的非手性三和五甲基链花青染料 11-13，在两个端基中具有磺酰基部分而不是亚磺酰基。

表征谱图