4-(P-甲苯基硫代)苯(甲)醛 | 141339-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-(P-甲苯基硫代)苯(甲)醛
• 英文名称: 4-(p-tolylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]benzaldehyde；4-(4-methylphenyl)sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 141339-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• mdl: MFCD04369427
• 分子量: 228.315
• InChiKey: CAXODQYDWCYSBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  394.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(P-甲苯基硫代)苯(甲)醛 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-formaldehyde-4-(4-toluenesulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用 MoCl5/In 系统对亚砜进行温和高效的脱氧

  摘要：

  摘要 已经证明，二烷基、二芳基和芳基烷基亚砜可以通过与 MoCl5/In 体系反应，在温和条件下以良好至极好的收率有效转化为相应的硫化物。

  DOI：

  10.1080/00397910701544729
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲基苯基)磺酰基]苯胺 在 盐酸 、 氯仿 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-(P-甲苯基硫代)苯(甲)醛
  参考文献：
  名称：

  THE CHEMISTRY OF DIARYL SULFIDES. III. THE SYNTHESIS OF THIOTHYRONINE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01372a026

文献信息

• Palladium Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer (Pd np -nSTDP) as Catalyst in the Synthesis of Mono-, Di-, and Trisulfides through C–S Cross-Coupling Reactions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Amir Isfahani、Majid Moghadam、Ahmad Khosropour、Shahram Tangestaninejad、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Hadi Rudbari

  DOI：10.1055/s-0033-1340501

  日期：——

  A wide variety of diaryl sulfides has been synthesized in excellent yields via C–S cross-couplings of aryl/heteroaryl halides with aromatic/heteroaromatic thiols in the presence of palladium nanoparticles immobilized on nanosilica triazine dendritic polymer (Pd np -nSTDP) as a reusable catalyst under thermal conditions and microwave irradiation. Pd np -nSTDP also showed excellent catalytic activity

  在固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pd np -nSTDP) 上的钯纳米粒子存在下，通过芳基/杂芳基卤化物与芳族/杂芳族硫醇的 C-S 交叉偶联，以优异的产率合成了多种二芳基硫化物。在热条件和微波辐射下的催化剂。Pd np -nSTDP 还表现出优异的催化活性，可通过一锅多 C-S 交叉制备一系列以苯、吡啶、嘧啶和/或 1,3,5-三嗪为中心核的二硫化物和三硫化物。 -偶联反应。
• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Halides and Heteroaryl Halides through Electrochemistry
  作者：Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201900956

  日期：2019.4

  Transition‐metal‐catalyzed coupling reactions are useful tools for synthesizing aryl sulfur compounds. However, conventional transition‐metal‐catalyzed thiolation of aryl bromides and chlorides typically requires the use of strong base under elevated reaction temperature. Herein, we report the first examples of nickel‐catalyzed electrochemical thiolation of aryl bromides and chlorides in the absence

  过渡金属催化的偶联反应是合成芳基硫化合物的有用工具。但是，常规的过渡金属催化的芳基溴化物和氯化物的硫醇化反应通常需要在升高的反应温度下使用强碱。在此，我们报道了在室温下使用不分隔的电化学电池，在不存在外部碱的情况下，镍催化的芳基溴化物和氯化物的电化学催化硫醇化反应的第一个实例。
• Zinc-Mediated Palladium-Catalyzed Formation of Carbon−Sulfur Bonds
  作者：Chad C. Eichman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/jo900385d

  日期：2009.5.15

  aryl and alkyl thiols with aryl bromides in high yields. The addition of zinc chloride to a palladium catalyst system that reportedly failed to promote sulfide formation allows this once ineffective catalyst system to provide the sulfide product in good yield. This paper describes a high-yielding and general monodentate phosphine-ligated palladium catalyst for biaryl and alkyl aryl sulfide formation

  催化量的氯化锌与通过单齿膦连接的钯催化剂的结合可使芳基和烷基硫醇与芳基溴化物以高收率偶联。据报道，向钯催化剂体系中添加氯化锌未能促进硫化物的形成，使得曾经无效的催化剂体系能够以良好的收率提供硫化物产物。本文介绍了一种高收率的一般单齿膦连接的钯催化剂，用于形成联芳基和烷基芳基硫化物。
• Co^II immobilized on an aminated magnetic metal–organic framework catalyzed C–N and C–S bond forming reactions: a journey for the mild and efficient synthesis of arylamines and arylsulfides
  作者：Arezou Mohammadinezhad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c9nj03400e

  日期：——

  which benefit from small nanocrystalline size (10–30 nm, according to the XRD and TEM data) in combination with the coexistence of magnetic nanoparticles, a metal–organic framework, and cobalt species, were found to be an excellent environment catalyst to promote the C–N and C–S cross coupling reactions. A wide range of functional substrates including electron-withdrawing and electron-donating aryl halides

  在这项工作中，我们报告了一种简单而通用的方法，用于逐步修改金属-有机骨架（NH 2 -MIL53（Al））。为了表征合成的纳米结构催化剂，已采用多种光谱和显微技术，包括FT-IR，XRD，BET，TEM，FE-SEM，EDX，EDX映射，TGA，XPS，VSM，ICP-OES和CHN。Fe 3 O 4 @ AMCA-MIL53（Al）-NH 2 -Co II纳米颗粒受益于较小的纳米晶体尺寸（根据XRD和TEM数据为10–30 nm），以及磁性纳米颗粒，金属-有机骨架和钴物种的共存，是一种极好的环境催化剂。促进C–N和C–S交叉偶联反应。包括吸电子和供电子芳基卤化物在内的各种功能性底物都与芳族/杂芳族/苄基和脂肪族胺与硫化物发生偶联反应。结果表明目标产物的收率良好至极好，并且该催化剂可以循环至少七次循环使用，而其催化活性却没有明显下降。此外，非均质性研究（例如热过滤和中毒试验）有效地证实了合
• A Visible‐Light‐Harvesting Covalent Organic Framework Bearing Single Nickel Sites as a Highly Efficient Sulfur–Carbon Cross‐Coupling Dual Catalyst
  作者：Hui Chen、Wanlu Liu、Andreas Laemont、Chidharth Krishnaraj、Xiao Feng、Fadli Rohman、Maria Meledina、Qiqi Zhang、Rik Van Deun、Karen Leus、Pascal Van Der Voort

  DOI：10.1002/anie.202101036

  日期：2021.5.3

  Covalent Organic Frameworks (COFs) have recently emerged as light‐harvesting devices, as well as elegant heterogeneous catalysts. The combination of these two properties into a dual catalyst has not yet been explored. We report a new photosensitive triazine‐based COF, decorated with single Ni sites to form a dual catalyst. This crystalline and highly porous catalyst shows excellent catalytic performance

  共价有机框架（COF）最近已成为光收集装置以及优雅的多相催化剂。尚未探索将这两种性质组合成双重催化剂。我们报告了一种新的基于光敏三嗪的COF，其装饰有单个Ni位以形成双重催化剂。这种晶体和高度多孔的催化剂在可见光驱动的硫-碳交叉偶联反应中显示出优异的催化性能。首次证明在有机转化中将光敏COF支架中的单过渡金属位点与两组分协同催化剂结合。