(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-<4-2H2,15-2H3>-dodeca-2,6,10-trien-1-ol | 166447-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-<4-2H2,15-2H3>-dodeca-2,6,10-trien-1-ol
• 英文别名: (2E,6E)-(4,4,15,15,15-²H5)farnesol
• CAS: 166447-66-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 227.331
• InChiKey: CRDAMVZIKSXKFV-KENVFRNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-<4-2H2,15-2H3>-dodeca-2,6,10-trien-1-ol 在 三溴化磷 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  白曲霉双功能多产物二酯萜合酶AcAS的作用机制

  摘要：

  除了五种已知化合物外，一种来自Aspergillus calidoustus的二酯萜合酶被表征为产生 calidoustene，一种具有新骨架的化合物。介绍了通过同位素标记实验、定点诱变和 DFT 计算进行的深入机理研究。底物类似物 8-羟基-FPP 被转化为几种含氧萜类化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202117273
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-[1,1,1,3,3-²H₅]-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-<4-2H2,15-2H3>-dodeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无环同萜的生物合成：橙花醇前体的酶选择性和绝对构型

  摘要：

  无环同萜 4,8-二甲基壬二烯-1,3,7-triene 是 (3S)-橙花醇的代谢物。在加入由等量 (3S)-[12-2H3, 13-3H3]- 和 (3R)-[ 组成的混合物后，通过 GC-MS 分析产生的同萜的分子离子确定前体的绝对构型4-2H2, 15-2H3]橙花醇对各种植物。发现转化酶的对映选择性程度是所选植物或植物栽培品种的特征。因此，Phaseolus lunatus 的叶子和 Spatiphyllum wallisii 的叶子特异性地转化 (3S)-橙花醇，而 Fragaria × magna 的叶子和 Gossypium herbaceum 的叶子仅表现出中等程度的对映选择性 (3S:3R, 66:34)。G. 叶片释放的同种萜的同位素分布。草本植物（草食动物诱导的生物合成）和从植物的花朵中释放的同种萜烯（内源性控制的生物合成）是相同的 (S:R, 66:34) 表明相同的酶在植物的不同组织或器官中具有活性

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00082-i

文献信息

• Biosynthesis of the Irregular C12-Terpenoid Dehydrogeosmin in Flower Heads ofRebutia marsoneri WERD. (Cactaceae)
  作者：Zhuofu Feng、Udo Huber、Wilhelm Boland

  DOI：10.1002/hlca.19930760714

  日期：1993.11.3

  Farnesol (3a) is the precursor to the irregular C12 terpenoid (4S, 4aS, 8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4,8a-dimethylnaphthalen-4a-ol (= dehydrogeosmin; 1). The irregular C-backbone originates from the oxidative removal of a C3 side chain from a C15 eudesmane-type intermediate (Scheme 2). The bicyclic C-framework is assembled by a formal addition of H2O across the endocyclic double bonds of a monocyclic

  法尼醇（3a）是不规则C 12萜类化合物（4 S，4a S，8a S）-1,2,3,4,4a，5,8,8a-八氢-4,8a-二甲基萘-4a-的前体醇（＝脱氢geosmin；1）。不规则的C骨干源自于从C 15杜鹃花型中间体中氧化C 3侧链（方案2）。通过在单环生殖二甲叉型前体的内环双键上加成H 2 O，可形成双环C骨架。生物合成途径是从氘化的法呢醇3b-e施用至仙人掌的头状花序。Rebutia marsoneri Werd。和质谱分析收集到的挥发物。