3,3,4-trimethoxy-6-methylindolin-2-one | 856893-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3,4-trimethoxy-6-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3,3,4-trimethoxy-6-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 856893-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: QWJVPZRXQCNCIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4-trimethoxy-6-methylindolin-2-one 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 二苯基膦酰羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl 4-methoxy-6-methyl-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nigellicine and Nigeglanine Hydrobromide

  摘要：

  [GRAPHICS]The first syntheses of the pyridazinoindazolium alkaloids nigellicine and nigeglanine hydrobromide via a common intermediate are described. Ortho-lithiation/acylation and the direct amination of an isatin ring system are the key steps in the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol050769m
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylpropionamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3,3,4-trimethoxy-6-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nigellicine and Nigeglanine Hydrobromide

  摘要：

  [GRAPHICS]The first syntheses of the pyridazinoindazolium alkaloids nigellicine and nigeglanine hydrobromide via a common intermediate are described. Ortho-lithiation/acylation and the direct amination of an isatin ring system are the key steps in the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol050769m