phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosiduronic acid | 914955-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosiduronic acid
• CAS: 914955-24-1
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆S
• 分子量: 466.555
• InChiKey: IRERGRUECFQRSI-MDLKPKIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosiduronic acid 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 potassium carbonate 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3-azidopropyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  探索糖基化方法，用于合成异羟肟酸酯修饰的藻酸盐结构单元。

  摘要：

  海藻酸盐是一种阴离子多糖，是从海藻中天然收获的重要工业生物材料。它的许多重要物理化学特性来自多糖主链中以糖醛酸形式存在的带电荷的羧酸根基团的存在。用替代的官能团修饰这些羧酸盐的能力将使得能够设计和实施具有不同物理化学性质的新藻酸盐系统。我们在此提出了化学合成藻酸盐二糖的方法，该方法是用生物等位异羟肟酸酯残基在羧基C6位置修饰的。C6-异羟肟酸酯供体和受体结构单元的合成和利用可首先获得受保护的含α和β连接的异羟肟酸酯的二糖，在还原末端还配备了功能性系绳。对这些化学糖基化构建基元的评估表明，生物等位官能团已整合到藻酸盐双糖主链中，并突出了支持尿酸盐糖基化的受体和供体反应性的重要贡献。

  DOI：

  10.1039/c9ob02053e
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-thiomannopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of β-d-Mannuronic Acid Esters:  Synthesis of an Alginate Trisaccharide

  摘要：

  A facile synthesis route toward beta-linked mannuronic acid oligomers using the corresponding 1-thiomannuronic acid esters in combination with the Ph2SO/Tf2O or NIS/TMSOTf reagent combinations is presented. The presence of the remotely attached carboxylic ester sufficiently influences the electronic environment to allow good to excellent beta-selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja064787q

文献信息

• Chemical synthesis of C6-tetrazole ᴅ-mannose building blocks and access to a bioisostere of mannuronic acid 1-phosphate
  作者：Eleni Dimitriou、Gavin J Miller

  DOI：10.3762/bjoc.17.110

  日期：——

  bioisosteric tetrazole. Thioglycosides containing a protected C6-tetrazole are accessed from a C6-nitrile, through dipolar cycloaddition using NaN3 with n-Bu2SnO. We also demonstrate access to orthogonally C4-protected donors, suitable for iterative oligosaccharide synthesis. The development of these building blocks is showcased to access anomeric 3-aminopropyl- and 1-phosphate free sugars containing this non-native

  海藻酸盐是一种生物相容性和工业相关的多糖，其许多重要特性源自其多糖醛酸骨架内的带电荷羧酸根基团。这些羧酸盐的等排替代物的设计和包含将支持提供具有替代物理化学性质的新寡糖/多糖材料。本文介绍了我们合成的甘露糖醛酸结构单元，在羧基 C6 位置用生物等排四唑进行了适当修饰。通过使用 NaN 3和n -Bu 2 的偶极环加成，从 C6-腈获得含有受保护的 C6-四唑的硫糖苷锡。我们还展示了对正交 C4 保护供体的访问，适用于迭代寡糖合成。展示了这些构建块的开发，以获取含有这种非天然基序的异头 3-氨基丙基-和 1-磷酸游离糖。