(+)-(2S)-methyl-5-tert-butoxy-pentanoic acid tert-butyl ester | 1059044-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2S)-methyl-5-tert-butoxy-pentanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 1059044-06-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: JRYRCALGVOZASD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-methyl-5-tert-butoxy-pentanoic acid tert-butyl ester 在 N-甲基咪唑 、 4,4'-联吡啶 、 copper acetylacetonate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylhex-4-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃复分解/金催化正式合成全霉素

  摘要：

  为了研究最新一代的炔烃复分解催化剂处理空间受阻底物的能力，探索了两种不同的途径通往细菌代谢物Kendomycin（1）。事实证明，过度拥挤的芳基炔烃39和相关底物的环化是不切实际甚至是不可能的，借助于赋予三苯甲硅烷醇酸酯配体的烷基亚炔基钼2，在显着温和的条件下，以极好的收率实现了稍微松弛的二炔45的闭环。生成的环炔烃46参与金催化的加氢烷氧基化反应，生成苯并呋喃47以前已经作为到达1的后期中间路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201304580
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸叔丁酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(2S)-methyl-5-tert-butoxy-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔烃复分解/金催化正式合成全霉素

  摘要：

  为了研究最新一代的炔烃复分解催化剂处理空间受阻底物的能力，探索了两种不同的途径通往细菌代谢物Kendomycin（1）。事实证明，过度拥挤的芳基炔烃39和相关底物的环化是不切实际甚至是不可能的，借助于赋予三苯甲硅烷醇酸酯配体的烷基亚炔基钼2，在显着温和的条件下，以极好的收率实现了稍微松弛的二炔45的闭环。生成的环炔烃46参与金催化的加氢烷氧基化反应，生成苯并呋喃47以前已经作为到达1的后期中间路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201304580

文献信息

• Zinc‐Catalyzed Enantiospecific sp³–sp³ Cross‐Coupling of α‐Hydroxy Ester Triflates with Grignard Reagents
  作者：Christopher Studte、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200800733

  日期：2008.7.7