4-[(4-硝基苯基)硫代]甲苯 | 22865-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-[(4-硝基苯基)硫代]甲苯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-methylphenyl sulfide
• 英文别名: (4-nitrophenyl)(p-tolyl)sulfane；p-nitrophenyl p-tolyl sulfide；(4-nitrophenyl)(4-tolyl)sulfane；1-methyl-4-[(4-nitrophenyl)thio]benzene；p-Nitrophenyl-p-tolylsulfid；p-((p-Nitrophenyl)thio)toluene；1-methyl-4-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 22865-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00496607
• 分子量: 245.302
• InChiKey: DLQBSTSAXPLSIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-硝基苯基)硫代]甲苯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氨 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4'-二硝基二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  芳烃亚磺酰胺的便捷一锅法合成：4-硝基苯基取代的苯基亚砜与元素硫在液态氨中的反应

  摘要：

  通过4-硝基苯基取代的苯基亚砜与元素硫在液氨中的一锅反应合成了各种芳烃亚磺酰胺，收率良好。芳烃亚磺酰胺在液氨中用元素硫进一步还原，得到相应的二硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.535
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-[(4-硝基苯基)硫代]甲苯
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584

文献信息

• Microwave-Assisted Simple and Efficient Ligand Free Copper Nanoparticle Catalyzed Aryl-Sulfur Bond Formation
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200700289

  日期：2007.12.10

  A new protocol for the coupling of aryl iodides with thiophenols and alkanethiols catalyzed by copper nanoparticles under ligand-free condition has been developed. A variety of functionalized aryl sulfides are prepared in excellent yields under microwave irradiation for 5–7 min. A plausible radical mechanism has been suggested.

  开发了一种新的协议，用于在无配体条件下用铜纳米粒子催化芳基碘化物与硫酚和烷硫醇的偶联。在微波辐射下5-7分钟以高收率制备了各种功能化的芳基硫化物。已经提出了一种可能的自由基机制。
• Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol
  作者：Yajun Liu、Jihye Kim、Heesun Seo、Sunghyouk Park、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/adsc.201400941

  日期：2015.7.6

  single‐step synthesis of aryl thiols from aryl halides has been developed employing copper(II) catalyst and 1,2‐ethanedithiol. The key features are use of readily available reagents, a simple operation, and relatively mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope with excellent functional group compatibility. A variety of aryl thiols are directly prepared from aryl halides in high

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。
• Copper(II)-faciliated synthesis of substituted thioethers and 5-substituted 1H-tetrazoles: Experimental and theoretical studies
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Shuvankar Dey、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.008

  日期：2019.9

  thermo-gravimetric (TG) analysis and Cyclic Voltammetry. The molecular structures of both complexes have also been determined by single crystal X-ray crystallography, which confirmed the coordination of Schiff base ligands through N, O donor atoms and distorted square planar geometry around the Cu(II) ion. Both complexes were found to be good homogeneous catalysts for the synthesis of a wide range of substituted

  通过Cu（CH 3 COO）2的反应合成了基于苯甲酰肼的席夫碱连接的两种新的铜（II）配合物[Cu（L 1）2 ] （1）和[Cu（L 2）2 ] （2）。 ·具有各自的席夫碱配体1-[（4-硝基苯基）亚乙基]苯并酰肼（HL 1）或1-[（4-甲氧基苯基）亚乙基]苯并酰肼（HL 2）的H 2 O）。两种配合物均被分离为绿色固体，并通过元素分析，FT-IR，EPR，热重（TG）分析和循环伏安法进行了全面表征。两种配合物的分子结构也已通过单晶X射线晶体学测定，这证实了席夫碱配体通过N，O供体原子的配位和Cu（II）离子周围扭曲的正方形平面几何结构。发现这两种配合物都是合成大量取代硫醚和5-取代1 H的良好均相催化剂-四唑在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下的收率分别为92％和93％。从DFT计算中可以看出，结合角和距离与实验结果相吻合。根据DFT研究计算得出，HOMO和LUMO之间的能量差分别为复合物1和复合物2的5
• Ligand-Free C-S Bond Formation Catalyzed by Copper(I) Oxide
  作者：Yao Fu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu、Xiao-Yang Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1087342

  日期：2008.12

  An efficient ligand-free Cu 2 O-catalyzed C-S bond-formation reaction was developed. A large number of diaryl sulfides and alkylaryl sulfides could be rapidly assembled using this new reaction protocol.

  开发了一种有效的无配体Cu 2 O 催化的CS 键形成反应。使用这种新的反应方案可以快速组装大量二芳基硫化物和烷基芳基硫化物。
• KF/Clinoptilolite: An Efficient Promoter for the Synthesis of Thioethers
  作者：Sadegh Salmanpour、Mohammad Khalilzadeh、Abolfazl Hosseini

  DOI：10.2174/1386207311316050002

  日期：2013.4.1

  Potassium fluoride impregnated on natural zeolite as a new solid base system effectively catalyzes the coupling of thiophenols with electron-deficient fluoro-, chloro- and bromo-arenes in DMSO. This versatile and efficient solid base has been demonstrated to afford the corresponding desired products in good to excellent yields. This procedure provides a convenient, efficient and practical method for the preparation of diaryl thioethers.

  负载氟化钾的天然沸石作为一种新型固体碱体系，能有效催化硫酚与缺电子氟代、氯代和溴代芳烃在二甲基亚砜中的偶联反应。这种多功能且高效的固体碱已被证明可使目标产物获得良好至优异的产率。该方法为二芳基硫醚的制备提供了一种便捷、高效且实用的途径。