p-nitrophenyl-p-tolyl sulfoxide | 22865-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl-p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 4-methyl-4'-nitro-diphenyl sulphoxide；1-nitro-4-(4-toluenesulfinyl)benzene；4--toluol；p-tolyl p-nitrophenyl sulfoxide；4-methyl-4'-nitro-diphenyl sulfoxide；1-methyl-4-(4-nitrophenyl)sulfinylbenzene
• CAS: 22865-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: NDKZWHVDVTZQBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  447.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl-p-tolyl sulfoxide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氨 作用下， 反应 10.0h， 生成 对甲苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  芳烃亚磺酰胺的便捷一锅法合成：4-硝基苯基取代的苯基亚砜与元素硫在液态氨中的反应

  摘要：

  通过4-硝基苯基取代的苯基亚砜与元素硫在液氨中的一锅反应合成了各种芳烃亚磺酰胺，收率良好。芳烃亚磺酰胺在液氨中用元素硫进一步还原，得到相应的二硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.535
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-硝基苯基)硫代]甲苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl-p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of oxidation of aromatic sulfides and arylmercaptoacetic acids by N-chlorosuccinimide

  摘要：

  双价有机硫化合物在乙腈-水混合物中与N-氯代琥珀酰亚胺的氧化动力学测量显示，在恒定的[H+]下，该反应对于氧化剂和有机硫化合物均为一级反应。尽管甲基苯硫化物或二苯硫化物的氧化速率随[H+]增加而增加，苯基巯基乙酸的氧化速率却降低。因此，可以得出结论，质子化的N-氯代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺是芳香族硫化物氧化反应中的活性氧化种，而在苯基巯基乙酸的情况下，N-氯代琥珀酰亚胺是活性种。芳基甲基硫化物、二芳基硫化物和芳基巯基乙酸的氧化反应中，结构-反应性相关性导致高度负反应常数，这为氯磺onium离子中间体的形成提供了证据。

  DOI：

  10.1039/b206544d

文献信息

• 一种亚砜化合物的制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109535046B

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一种亚砜化合物的制备方法，属于催化技术领域。本发明提供了一种新的绿色环保方法来高效合成亚砜衍生物，在催化剂作用下，硫酚、芳基重氮盐化合物与氧化剂在光照下直接氧化生成亚砜化合物；其中催化剂为尾孢菌素。本发明方法以尾孢菌素作为催化剂，催化条件比较温和，室温、可见光照射下即可进行，催化剂的催化活性高，可高选择性催化合成亚砜类化合物，微量催化剂即可使得产率可达到70％以上。本发明光催化剂、底物原料简单易得、环境友好、成本低、可大批量生产，具有非常好的应用前景。
• Aryl Sulfoxides via Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Sophie Vogel、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol062315a

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Palladium-catalyzed arylation of sulfenate anions generated from beta-sulfinyl esters can take place under biphasic conditions. This hitherto unknown reaction provides a simple, mild, and efficient route to aryl sulfoxides in good yields. The development of a new pseudo-domino type I procedure involving a sulfinylation followed by a Mirozoki-Heck coupling is also described.

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。
• Aryl Sulfoxides from Allyl Sulfoxides via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement and Domino Pd-Catalyzed Generation/Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Elise Bernoud、Gaëtan Le Duc、Xavier Bantreil、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol902620t

  日期：2010.1.15

  Allylic sulfoxides, via [2,3]-sigmatropic rearrangement and oxidative addition of the resulting allylic sulfenate esters to Pd(0), are found to be excellent precursors of sulfenate anions. This hitherto unknown reactivity is applied in a new Pd(0)-catalyzed domino sequence involving sulfenate anion generation followed by arylation to afford aryl sulfoxides.

  烯丙基亚砜通过[2,3]-σ重排和氧化生成的烯丙基亚磺酸酯到Pd（0）的氧化添加被发现是亚硫酸根阴离子的优良前体。迄今未知的反应性被应用于新的Pd（0）催化的多米诺骨牌序列中，该序列涉及亚硫酸盐阴离子的产生，然后芳基化生成芳基亚砜。
• Kinetics and mechanism of oxygenation of aromatic sulfides and arylmercaptoacetic acids by peroxomonophosphoric acid
  作者：Duraisamy Thenraja、Perumal Subramaniam、Chockalingam Srinivasan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00358-7

  日期：2002.5

  oxygenation of aryl methyl sulfides and diaryl sulfides by peroxomonophosphoric acid in acetonitrile–water mixture follows an overall second-order kinetics, first-order in each reactant. The study of the influence of [H+] on the oxidation of phenyl methyl and diphenyl sulfides reveals that H2PO5− and HPO52− are the oxidising species in the oxidation process. In substituted phenyl methyl sulfides and diphenyl

  过氧一磷酸在乙腈-水混合物中对芳基甲基硫醚和二芳基硫醚的氧化遵循总体二级动力学，即每个反应物的一级动力学。[H的影响的研究+ ]上苯基甲基和二苯基硫化物的氧化揭示ħ 2 PO 5 -和HPO 5 2-是在氧化过程中的氧化物质。在取代的苯基甲基硫醚和二苯基硫醚中，给电子取代基加速了氧合速度，而吸电子基团则阻碍了氧合速度，表明硫化物硫对过氧化物氧的亲核取代。负ρ在速率常数与σ常数的相关性分析中获得的C值也表明在限速步骤中形成了带更多正电荷的硫。与不同的烷基的苯基硫化物研究（C 6 H ^ 5 SR; R =甲基，乙基，镨我或卜吨）指示该速率由笨重的R基团延迟。在苯基巯基乙酸钠的过氧单磷酸氧化中也获得了相似的动力学结果。在动力学研究的基础上，提出了一种常见的机理。
• Metal-free O–H/C–H difunctionalization of phenols by o-hydroxyarylsulfonium salts in water
  作者：Dengfeng Chen、Qingyuan Feng、Yunqin Yang、Xu-Min Cai、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/c6sc04504a

  日期：——

  An environmentally benign method for C–H/O–H difunctionalization of phenols with sulfoxides under mild conditions has been developed. The reaction process is mediated by an electrophilic aromatic substitution and subsequent selective aryl or alkyl migration, involving C–S and C–O bond formations with broad substrate scope.

  开发了一种在温和条件下用亚砜对苯酚进行 C-H/O-H 双官能化的环境友好方法。该反应过程由亲电芳族取代和随后的选择性芳基或烷基迁移介导，涉及具有广泛底物范围的 C-S 和 C-O 键形成。