4-[(4-硝基苯基)羰基]苯基α-D-吡喃木糖苷 | 147029-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-[(4-硝基苯基)羰基]苯基α-D-吡喃木糖苷
• 英文名称: Methanone, (4-nitrophenyl)(4-(alpha-D-xylopyranosyloxy)phenyl)-
• 英文别名: (4-nitrophenyl)-[4-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyphenyl]methanone
• CAS: 147029-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₈
• 分子量: 375.335
• InChiKey: NDSLOJPCFZVFLS-BZZMCLGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[(4-硝基苯基)羰基]苯基α-D-吡喃木糖苷
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated derivatives of benzophenone, benzhydrol and benzhydril as potential venous antithrombotic agents

  摘要：

  A series of glycosylated derivatives of benzophenone, benzhydrol, and benzhydril has been synthesized and evaluated for potential activity as venous antithrombotic agents. Studies on structure-activity relationships revealed that compounds having an electron-withdrawing group in the benzhydril or benzhydrol moiety, and specifically those having the beta-D-xylopyranosyl structure in the sugar moiety, were good antithrombotic agents in a rat model of venous thrombosis.

  DOI：

  10.1021/jm00059a015

文献信息

• Nouveaux composés appartenant à la famille des benzoyl- et alpha-hydroxybenzyl-phényl-osides, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SOCIETE DE RECHERCHES INDUSTRIELLES S.O.R.I. Société anonyme dite:

  公开号：EP0051023A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  La présente invention concerne les dérivés benzoyl- et α-hydroxybenzyl-phényl-osides deformule générale [dans laquelle Z est CO ou CHOH, X1,X2,X3,X4 et X5, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C4, un groupe alkyle en C1-C4 substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un groupe OH, un groupe alkoxy en C1-C4, un groupe alkoxy en C1-C4 substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un groupe nitro, un groupe cyano, un groupe thiocyano, un groupe isothiocyano, un groupe NR'R" (où R' et R", identiques ou différents, représentent chacun l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4), Xl pouvant en outre représenter un groupe -NH-CS-O-CH3 ou un groupe -O-C(CH3)2CO2-R''' (où R''' est un groupe alkyle et, de préférence, un groupe isopropyle); et R représente un radical ose (les fonctions hydroxyle et amine du radical ose pouvant être substituées par des groupes acyle, alkyle ou sulfate)], et leurs diastéréoisomères. Elle concerne également le procédé de préparation de ces dérivés et leur application en thérapeutique.

  本发明涉及通式如下的苯甲酰和α-羟基苄基苯基苷衍生物 [其中Z为CO或CHOH，X1、X2、X3、X4和X5可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基、OH基团、C1-C4烷氧基、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基、硝基、氰基、硫氰基、异硫基、硝基、氰基、硫氰基、异硫基、硝基、氰基、硫氰基、异硫基硝基、氰基、硫氰基、异硫氰基、NR'R "基团（其中 R'和 R "可以相同或不同，各自代表氢原子或 C1-C4 烷基），Xl 也可以代表-NH-CS-O-CH3 基团或-O-C(CH3)2CO2-R'''基团（其中 R'''是烷基，最好是异丙基）；和 R 代表ose 基（ose 基的羟基和胺官能团有可能被酰基、烷基或硫酸基取代）]，以及它们的非对映异构体。它还涉及这些衍生物的制备过程及其治疗应用。
• US4432973A
  申请人：——

  公开号：US4432973A

  公开（公告）日：1984-02-21
• Glycosylated derivatives of benzophenone, benzhydrol and benzhydril as potential venous antithrombotic agents
  作者：Francois Bellamy、Derek Horton、Jean Millet、Francois Picart、Soth Samreth、Jean Bernard Chazan

  DOI：10.1021/jm00059a015

  日期：1993.4

  A series of glycosylated derivatives of benzophenone, benzhydrol, and benzhydril has been synthesized and evaluated for potential activity as venous antithrombotic agents. Studies on structure-activity relationships revealed that compounds having an electron-withdrawing group in the benzhydril or benzhydrol moiety, and specifically those having the beta-D-xylopyranosyl structure in the sugar moiety, were good antithrombotic agents in a rat model of venous thrombosis.