ethyl 3-[(2R,3R,4R,5R)-5-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]-4-acetyloxy-3-azidooxolan-2-yl]propanoate | 1051946-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-[(2R,3R,4R,5R)-5-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]-4-acetyloxy-3-azidooxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 1051946-96-3
• 化学式: C₃₁H₃₁N₉O₈
• 分子量: 657.643
• InChiKey: BPWAVSCIVVGTCO-QWMYHGHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(2R,3R,4R,5R)-5-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]-4-acetyloxy-3-azidooxolan-2-yl]propanoate 在 甲醇 、 三苯基膦 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-5'-羧甲基-3'，5'-双脱氧核苷模拟物的糖起皱和糖苷稳定性的研究

  摘要：

  已经进行了核苷氨基酸单体和二聚体的合成，以评估和表征中性酰胺主链对关键特性的影响，这些特性如糖环的褶皱和这些类似物的糖苷键强度。构象分析表明，酰胺连接的核苷酸对N型构象异构体的偏爱高。发现在高温下在酸性条件下，与核糖核苷相比，糖苷键的强度稍弱。该结果将有助于将来开发用于治疗目的的完全酰胺连接的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1039/c8ob01788c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(2R,3R,4R,5R)-4,5-diacetyloxy-3-azidooxolan-2-yl]propanoate 、 N,N-二苯基-氨基甲酸 2-(乙酰氨基)-9H-嘌呤-6-基酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以79%的产率得到ethyl 3-[(2R,3R,4R,5R)-5-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]-4-acetyloxy-3-azidooxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  针对酰胺连接的RNA模拟物开发的研究：单体结构单元的合成。

  摘要：

  描述了一种以其保护形式合成核糖核苷氨基酸3'-氨基-5'-羧甲基-3'，5'-二脱氧核苷的所有四个单体结构单元的通用方法，该方法将促进酰胺连接的发展RNA模拟物。

  DOI：

  10.1021/jo801156a