5-ethoxycarbonyl-3,6-diphenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 66409-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-3,6-diphenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-oxo-2,5-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-oxo-3,6-diphenyl-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 66409-59-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: XKRCOYICWGRFTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  533.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-3,6-diphenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以10 mg的产率得到5-Ethoxycarbonyl-3,6-diphenyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIX. Synthesis of azatropolones via photocycloaddition of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones to acetylenes and ethylenes.

  摘要：

  首次合成了氮杂环丙烷酮衍生物，并描述了它们的一些化学性质。开发了两条合成氮杂环丙烷酮骨架的途径；一种是将1，4-二氧杂环戊烯与乙炔进行光环加成，然后通过热解或光解得到的环丁烯2生成氮杂环丙烷酮7或8，另一种是通过环扩张反应将1，4-二氧杂环戊烯与烯烃光环加成得到的环丁烷5，然后通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的二氢氮杂卓16进行脱氢得到氮杂环丙烷酮7。氮杂环丙烷酮迅速消耗重氮甲烷；因此7得到了3-O-甲基氮杂环丙烷酮18，而8得到了3-O-甲基19和2-O-甲基氮杂环丙烷酮20的混合物。甲基化位置通过明确合成18和从16得到的2-O-乙基衍生物24得到了证明。当用质子溶剂处理时，氮杂环丙烷酮7和8容易发生环缩合反应，分别生成吡啶-2-羧酸酯29和30，这表明氮杂环丙烷酮核具有强亲电性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3283
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,5R,7R)-3,4-dioxo-1,7-diphenyl-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SANO TAKEHIRO; HORIGUCHI YOSHIE; TSUDA YOSHISUKE, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 6, 889-892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dioxopyrrolines. XLIV. Thermal 1,3-shift of 2-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene ring system. A new entry to 3,4-dihydropyridines and 2-azanorborn-2-enes.
  作者：Takehiro SANO、Yoshie HORIGUCHI、Kazuhiko TANAKA、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.38.36

  日期：——

  Thermolysis of 4-oxo-2-azabicyclo[3.2.0]hept-2-enes caused two reactions; one is the 1, 3-shift of the C1-C7 bond to the C3 carbon followed by cheletropic loss of CO from the intermediary formed 2-azanorborn-2-enes to yield the dihydropyridines, and the other is epimerization of the C7-substituent. These two reactions occurred competitively depending on the nature of the C7 substituent. Intermediary formation of the 2-azanorborn-2-enes in the rearrangement reaction was proved by trapping experiments with the use of 4-acetoxy derivatives. The mechanisms of the thermal 1, 3-shift and 7-epimerization are discussed.

  4-氧代-2-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的热解引起两个反应；一种是C1-C7键向C3碳的1, 3-位移，然后从中间形成的2-氮杂降冰片-2-烯中CO的螯合损失，产生二氢吡啶，另一种是C7取代基的差向异构化。这两个反应根据 C7 取代基的性质竞争性发生。通过使用 4-乙酰氧基衍生物的捕获实验证明了重排反应中 2-氮杂降冰片-2-烯的中间形成。讨论了热1、3-位移和7-差向异构化的机制。
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 3, p. 359 - 362
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 3, p. 355 - 358
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 9 - 22
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Tsuda, Yoshisuke、Furuhata, Kimio、Takayanagi, Hiroaki、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TANAKA, KAZUHIKO;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N, C. 36-44
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、TANAKA, KAZUHIKO、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——