(S)-isopropyl 2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyacetate | 1596278-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-isopropyl 2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 1596278-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃
• 分子量: 212.221
• InChiKey: RISOBJACSPMJEO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl-2-(3-fluorophenyl)-2-oxoacetate 在 3,3’-di(9-phenylanthryl)BINOL phosphoric acid 、 二丁基镁 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-isopropyl 2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  对映和化学选择性布朗斯台德酸/ Mg（nBu）2催化儿茶酚硼烷还原α-酮酯。

  摘要：

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00427b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Glyoxylates: Access to Optically Active Substituted Mandelic Acid Esters
  作者：Diao Chen、Jian-Guo Liu、Xu Zhang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610722

  日期：2019.9

  A rhodium-catalyzed enantioselective addition of glyoxylates to arylboronic acids promoted by a simple chiral sulfinamide-based olefin ligand under mild reaction conditions is described. The reaction provides access to a variety of optically active substituted mandelic acid esters in good yields with up to 83% ee. The catalytic system is also applicable to pyruvate addition. The synthetic utility of

  描述了在温和的反应条件下，由简单的手性亚磺酰胺基烯烃配体促进的铑催化对映选择性加成乙醛酸到芳基硼酸。该反应提供了多种光学活性取代的扁桃酸酯，收率高达 83% ee。该催化体系也适用于丙酮酸加成。抗血小板药物氯吡格雷的正式合成强调了该方法的合成效用。