tri-n-butyltin(IV) 3,4-dimethoxy-trans-cinnamate | 1431560-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tri-n-butyltin(IV) 3,4-dimethoxy-trans-cinnamate
• CAS: 1431560-67-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Sn
• 分子量: 497.262
• InChiKey: HXUIIBZSKUDUEQ-MVWLXSBUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxycinnamaldehyde 、 三丁基氯化锡 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到tri-n-butyltin(IV) 3,4-dimethoxy-trans-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed oxidative stannylation of aldehydes: a facile entry to organotin(IV) carboxylates

  摘要：

  A simple protocol is described for the oxidative transformation of aldehydes to the corresponding organotin(IV) carboxylates in high yields (up to 90%) that utilizes atmospheric O-2 as the sole oxidant, N-heterocyclic carbene as catalyst (at 10 mol %), and tributyl tin chloride as stannylating agent. The uniqueness of the reaction lies in the direct conversion of aldehydes to the corresponding organotin(IV) carboxylates via stannylation of carboxylic acids, generated from the reaction of a Breslow intermediate with O-2. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.050