(Z)-5-aminopent-3-enoic acid | 102845-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-aminopent-3-enoic acid
• CAS: 102845-63-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: IACMVGAGEKETDA-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 、 (Z)-5-aminopent-3-enoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到(Z)-5-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽基环氧化物作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂沿P'方向延伸：对亲和力的影响和抑制机理。

  摘要：

  内环肽基环氧化物被设计为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，其中中央环氧化部分取代了P（3）-P（3）'肽的易裂酰胺键。相对于相同P（3）-P（1）序列的外切环肽环氧化物而言，额外的P'-S'相互作用显着提高了对木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B酶的亲和力，但也改变了从活性位点定向灭活可逆竞争抑制。计算模型使结合亲和力和抑制机制合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.031
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-1,6-二醇 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-5-aminopent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of GABA. XIV. Synthesis and Activity of Unsaturated Derivatives of 5-Aminopentanoic Acid (d-Aminovaleric Acid)

  摘要：

  我们制备了 5-aminopent-2-enoic acid 和 5-aminopent-3- enoic acid 的 (Z) 和 (E) 对异构体，以及相关的 5-aminopent-3-ynoic acid，用于 GABA 受体的结构-活性研究。只有 (Z) 异构体作为 GABA 激动剂具有活性，其中 (Z)-5-aminopent-2-enoic acid 的活性是 5-aminopentanoic acid 的 2 到 4 倍。

  DOI：

  10.1071/ch9851651

文献信息

• Peptidyl epoxides extended in the P′ direction as cysteine protease inhibitors: Effect on affinity and mechanism of inhibition
  作者：Nurit Perlman、Maya Hazan、Michael Shokhen、Amnon Albeck

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.031

  日期：2008.10

  Endo peptidyl epoxides, in which the central epoxidic moiety replaces the scissile amide bond of a P(3)-P(3)' peptide, were designed as cysteine proteases inhibitors. The additional P'-S' interactions, relative to those of an exo peptidyl epoxide of the same P(3)-P(1) sequence, significantly improved affinity to the enzymes papain and cathepsin B, but also changed the mode of inhibition from active-site

  内环肽基环氧化物被设计为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，其中中央环氧化部分取代了P（3）-P（3）'肽的易裂酰胺键。相对于相同P（3）-P（1）序列的外切环肽环氧化物而言，额外的P'-S'相互作用显着提高了对木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B酶的亲和力，但也改变了从活性位点定向灭活可逆竞争抑制。计算模型使结合亲和力和抑制机制合理化。
• Synthesis of Analogues of GABA. XIV. Synthesis and Activity of Unsaturated Derivatives of 5-Aminopentanoic Acid (d-Aminovaleric Acid)
  作者：RD Allan、HW Dickenson、GAR Johnston、R Kazlauskas、HW Tran

  DOI：10.1071/ch9851651

  日期：——

  The (Z) and (E) pairs of 5-aminopent-2-enoic acid and 5-aminopent-3- enoic acid, as well as the related 5-aminopent-3-ynoic acid, have been prepared for structure-activity studies on GABA receptors. Only the (Z) isomers were active as GABA agonists with (Z)-5-aminopent-2-enoic acid being two- to four-fold more active than 5-aminopentanoic acid.

  我们制备了 5-aminopent-2-enoic acid 和 5-aminopent-3- enoic acid 的 (Z) 和 (E) 对异构体，以及相关的 5-aminopent-3-ynoic acid，用于 GABA 受体的结构-活性研究。只有 (Z) 异构体作为 GABA 激动剂具有活性，其中 (Z)-5-aminopent-2-enoic acid 的活性是 5-aminopentanoic acid 的 2 到 4 倍。