N-[4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]phenethyl]-N-(3,4-dimethoxybenzyl)trifluoroacetamide | 180200-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-[4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]phenethyl]-N-(3,4-dimethoxybenzyl)trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[2-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]ethyl]-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 180200-23-1
• 化学式: C₃₅H₃₈F₃NO₄Si
• 分子量: 621.772
• InChiKey: KNBHSRUNJBAZSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]phenethyl]-N-(3,4-dimethoxybenzyl)trifluoroacetamide 在 dodecatungstosilic acid 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以32%的产率得到2-(trifluoroacetyl)-7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-dien-4'-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂与杂多酸联合处理对酚醚衍生物的氧化作用及其新颖新颖的分子内氧化反应。

  摘要：

  研究了酚醚衍生物（非酚类衍生物）在高价碘试剂，苯基碘双三氟乙酸酯（PIFA）和杂多酸（HPA）的新型组合下的氧化分子内偶联反应。通过处理高度取代的酚醚，可以以极好的收率获得联芳基化合物。另一方面，当优选的芳基偶联位点之一在对位被甲氧基取代时，特异形成螺二烯酮。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5377::aid-chem5377>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dimethyl-N-(trifluoroacetyl)norbelladine 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-[4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]phenethyl]-N-(3,4-dimethoxybenzyl)trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  An Oxidative Intramolecular Phenolic Coupling Reaction for the Synthesis of Amaryllidaceae Alkaloids Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent

  摘要：

  The oxidative intramolecular phenolic coupling reaction of norbelladine derivatives (1) was investigated with the aim of preparing amaryllidaceae alkaloids. Spirodienone compounds (2), which are intermediates for the synthesis of an amaryllidaceae alkaloid, (+)-maritidine, or phenol ether derivatives containing the 5,6,7,8-tetrahydrobenzazocine systems (9), were selectively obtained by the reaction of 1 and the hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA). Both p-p' coupling (11) and p-o' coupling spirodienone compounds (12) were obtained by the reaction of phenol derivatives having an alkoxy group at the C-3' position (10) with PIFA.

  DOI：

  10.1021/jo9606766