2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)quinoline N-oxide | 1277098-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)quinoline N-oxide
• 英文别名: 2-(1-Benzylindol-3-yl)-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1277098-71-1
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: BUNVFJHISZYPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 1-苄基吲哚 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-氧化物与吲哚之间的钯催化氧化交叉偶联

  摘要：

  使用Ag 2 CO 3作为氧化剂，吡啶的N-氧化物和N-取代的吲哚之间的Pd（II）催化氧化是通过2倍C-H键活化而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol200306y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling of Indoles and Pyrroles with Heteroarenes
  作者：Zhen Wang、Kaizhi Li、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201101416

  日期：2011.5.27

  Doubling up: The highly regioselective C3 heteroarylation of either an indole or a pyrrole with an array of electron‐rich and electron‐poor N‐heteroarenes has been carried out using a palladium/copper co‐catalytic system. The double CH activation selectively delivers the unsymmetrical bi‐heteroaryl product instead of the homocoupled products.

  加倍：吲哚或吡咯的高区域选择性C3杂芳基化反应使用钯/铜共催化体系进行，该阵列具有一系列富电子和贫电子N-杂芳烃。双CH活化选择性地提供了不对称的双杂芳基产物，而不是均相偶联的产物。