5-Bromodecan-4-one | 109297-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Bromodecan-4-one
• CAS: 109297-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO
• 分子量: 235.164
• InChiKey: YXPOWHUUYSXHOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromodecan-4-one 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-Eth-(E)-ylidene-decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-二烯单环氧化物异构化为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  α，β-不饱和醛和酮很容易通过铑（I）催化的1,3-二烯单环氧化物的异构化反应形成。当将RhH（PPh 3）4用作催化剂时，仅选择性地获得（E）-α，β-不饱和羰基化合物。最初的1，3-二烯单环氧化物是由α-三甲基甲硅烷基酮通过两步程序（溴化和随后的生成的α-溴酮的乙烯基化环氧化）区域特异性地制备的。从α-三甲基甲硅烷基酮到α，β-烯酮的整体转化在形式上被视为等同于区域特异性醛醇缩合，并且还使得能够使用不对称取代的酮作为烯醇化物来源。异构化的重要性，因为它是合成ar的关键步骤描述了-turmerone。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85435-x
• 作为产物：
  描述：

  5-Trimethylsilyl-4-decanon 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5-Bromodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-二烯单环氧化物异构化为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  α，β-不饱和醛和酮很容易通过铑（I）催化的1,3-二烯单环氧化物的异构化反应形成。当将RhH（PPh 3）4用作催化剂时，仅选择性地获得（E）-α，β-不饱和羰基化合物。最初的1，3-二烯单环氧化物是由α-三甲基甲硅烷基酮通过两步程序（溴化和随后的生成的α-溴酮的乙烯基化环氧化）区域特异性地制备的。从α-三甲基甲硅烷基酮到α，β-烯酮的整体转化在形式上被视为等同于区域特异性醛醇缩合，并且还使得能够使用不对称取代的酮作为烯醇化物来源。异构化的重要性，因为它是合成ar的关键步骤描述了-turmerone。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85435-x

文献信息

• Regiodefined synthesis of α-bromo, α-phenylthio, and α-phenylseleno ketones by means of specific substitution of the trimethylsilyl group in α-trimethylsilyl ketones
  作者：Isamu Matsuda、Susumu Sato

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80349-7

  日期：1986.10
• A New Directed Synthesis of Enol Borates from gem-Borazirconocene Alkanes, and their Regioselective Conversion to α-Bromo Ketones
  作者：B Zheng

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11182-

  日期：1995.8.7
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 359,(1989) N, C. 255-266
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA ISAMU; SATO SUSUMU, J. ORGANOMET. CHEM., 314,(1986) N 1-2, 47-52
  作者：MATSUDA ISAMU、 SATO SUSUMU

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-catalyzed isomerization of 1,3-diene monoepoxides to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Susumo Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85435-x

  日期：1989.1

  α,β-Unsaturated aldehydes and ketones are readily formed by the rhodium(I) catalyzed isomerization of 1,3-diene monoepoxides. When RhH(PPh3)4 is used as a catalyst, only (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds are obtained selectively. The initial 1,3-diene monoepoxides are prepared regiospecifically from α-trimethylsilyl ketones by a two step procedure, bromination and subsequent vinylative epoxidation

  α，β-不饱和醛和酮很容易通过铑（I）催化的1,3-二烯单环氧化物的异构化反应形成。当将RhH（PPh 3）4用作催化剂时，仅选择性地获得（E）-α，β-不饱和羰基化合物。最初的1，3-二烯单环氧化物是由α-三甲基甲硅烷基酮通过两步程序（溴化和随后的生成的α-溴酮的乙烯基化环氧化）区域特异性地制备的。从α-三甲基甲硅烷基酮到α，β-烯酮的整体转化在形式上被视为等同于区域特异性醛醇缩合，并且还使得能够使用不对称取代的酮作为烯醇化物来源。异构化的重要性，因为它是合成ar的关键步骤描述了-turmerone。