6,6'-dibromo-1,1'-di(octyl)isoindigo | 1334295-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dibromo-1,1'-di(octyl)isoindigo
• 英文别名: 6,6'-Dibromo-1,1'-di(n-octyl)isoindigo；6-bromo-3-(6-bromo-1-octyl-2-oxoindol-3-ylidene)-1-octylindol-2-one
• CAS: 1334295-79-2
• 化学式: C₃₂H₄₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 644.49
• InChiKey: MLSKVFFBSGZTFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  641.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dibromo-1,1'-di(octyl)isoindigo 在 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 70.0~170.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 32.33h， 生成 5,5'-dichloro-6,6'-bis(thiophen-5,2-diyl)bis(2-(1-ethylpropyl)phthalimide)-1,1'-di(octyl)isoindigo
  参考文献：
  名称：

  The structural evolution of an isoindigo-based non-fullerene acceptor for use in organic photovoltaics

  摘要：

  一个异吲哚分子受体的结构演变。

  DOI：

  10.1039/c5ra16696a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6,6'-dibromo-1,1'-di(octyl)isoindigo
  参考文献：
  名称：

  Poly[Bis-EDOT-Isoindigo]: An Electroactive Polymer Applied to Electrochemical Supercapacitors

  摘要：

  Poly[6,6'-bis(ethylene-3,4-dioxythien-2-yl)]-N,N'-dialkylisoindigo (PBEDOT-iI) was synthesized and incorporated as an electroactive material into electrochemical supercapacitors (ESCs) in type I and type III configurations. In type I ESCs, PBEDOT-iI provides a specific power of similar to 360 W/kg and specific energy of similar to 0.5 Wh/kg, while retaining about 80% of its electroactivity over 10 000 cycles. In addition, we report on the use of PBEDOT-iI in type III supercapacitors where operating voltages as high as 2.5 V were achieved with specific energies of ca. 15 Wh/kg, albeit with limited stability.

  DOI：

  10.1021/ma3016129

文献信息

• Pyrazine-fused isoindigo: a new building block for polymer solar cells with high open circuit voltage
  作者：Jiu-Long Li、Yun-Fei Chai、Wei Vanessa Wang、Zi-Fa Shi、Zhu-Guo Xu、Hao-Li Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01973d

  日期：——

  isoindigo (PzIIG) was designed and synthesized as a novel electron acceptor to construct two D–A conjugated polymers, PzIIG-BDT2TC8 and PzIIG-BTT2TC10. Both the polymers were successfully applied in polymer solar cells, and the PzIIG-BDT2TC8 based solar cell device exhibited a PCE of 5.26% with a high Voc over 1.0 V.

  设计并合成了吡嗪稠合的异靛蓝（PzIIG）作为新型电子受体，以构建两种D–A共轭聚合物PzIIG-BDT2TC8和PzIIG-BTT2TC10。两种聚合物均已成功应用于聚合物太阳能电池中，基于PzIIG-BDT2TC8的太阳能电池器件的PCE为5.26％，具有超过1.0 V的高V oc。
• Significance of secondary forces toward improving the charge carrier mobility of Isoindigo based conjugated small molecules
  作者：Satej S. Dharmapurikar、Arulraj Arul Kashmir、Tanya Kumari、Virbhadra Kalalawe、Maruti Kanetkar、Mrinmoy Kumar Chini

  DOI：10.1016/j.cplett.2021.138621

  日期：2021.7

  carrier mobility of conjugated small molecules (CSMs) depends on the intermolecular interactions and morphology. Herein, we report the synthesis of CSMs having different side chains. Hydrogen bonding, lipophilic imbalance and van der Waals interactions are imparted through the asymmetric substitution of Isoindigo. The secondary forces impact thin film morphology, and charge carrier mobility. The CSMs

  共轭小分子 （CSM）的电荷载流子迁移率 取决于 分子间的相互作用和形态。 在本文中，我们报告 了具有不同侧链的 CSM的合成 。 氢键，亲脂性不平衡和范德华相互作用是通过 异靛蓝的不对称取代而产生的。次级力影响薄膜的形态和载流子迁移率。具有范德华相互作用的CSM进一步显示出 较高的电荷载流子迁移率，这是改善的形态和升高的温度的函数。具有范德华相互作用的CSM已达到0.15 cm 2 / Vs的最高迁移率。
• Cyanated isoindigos for n-type and ambipolar organic thin film transistors
  作者：Wan Yue、Tao He、Matthias Stolte、Marcel Gsänger、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c3cc48037b

  日期：——

  A set of three core-cyanated isoindigos was synthesized by palladium-catalyzed cyanation of core-brominated isoindigos. With decreased LUMO level to −3.88 eV, the dicyanated isoindigo 5 showed ambient-stable electron mobility up to 0.044 cm2 V−1 s−1 in OTFTs with SAMs of TPA, while it exhibited ambipolar charge transport behaviour (0.11 cm2 V−1 s−1 for electrons and 0.045 cm2 V−1 s−1 for holes) on FOPA-modified substrates.

  通过钯催化核心溴化异靛蓝的氰化反应，合成了一组三种核心氰化异靛蓝。随着 LUMO 电平降低到 -3.88 eV，二氰化异靛蓝 5 在具有 TPA SAM 的 OTFT 中显示出高达 0.044 cm2 V-1 s-1 的环境稳定电子迁移率，而在 FOPA 改性基底上则显示出两极电荷传输行为（电子为 0.11 cm2 V-1 s-1，空穴为 0.045 cm2 V-1 s-1）。
• Room-temperature smectic liquid crystal monolayers for field-effect transistors
  作者：Chunlei Li、Chunguang Zhu、Yanjun Shi、Jie Liu、Huajie Chen、Lang Jiang

  DOI：10.1039/d3tc00488k

  日期：——

  Two novel π-extended isoindigo derivatives with long alkyl chains, namely TT-IDG-C8 and TT-IDG-C12, were synthesized and characterized. Both compounds possess liquid crystal phase transition temperatures below room temperature, at 22.1 and −20.9 °C for TT-IDG-C8 and TT-IDG-C12, respectively. Room-temperature liquid crystal monolayers were grown using a simple drop-casting method. Organic field-effect

  合成并表征了两种具有长烷基链的新型 π 扩展的异靛蓝衍生物，即TT-IDG-C8和TT-IDG-C12 。两种化合物都具有低于室温的液晶相变温度，TT-IDG-C8和TT-IDG-C12分别为 22.1 和 -20.9 °C。使用简单的滴铸法生长室温液晶单层。然后基于这些单层液晶制造了有机场效应晶体管 (OFET)，并为TT-IDG-C8和TT-IDG-C12提取了0.32 和 0.49 cm 2 V -1 s -1的空穴迁移率， 分别。这是室温半导体近晶液晶单分子层的首次展示。
• 一种异靛类纳米颗粒的制备方法及其应用
  申请人：江苏荣耀光学科技有限公司

  公开号：CN117586172A

  公开（公告）日：2024-02-23

  本发明公开了一种异靛类纳米颗粒的制备方法及其应用。该纳米颗粒包括DSPE‑PEG2000和异靛类染料，具有良好的光热转换和光声成像能力，优异的光热稳定性，可以通过光声成像介导的光热治疗有效地杀伤肿瘤细胞，具有较低的暗毒性以及良好的生物相容性。本发明提供的异靛类纳米颗粒结构简单，合成简便，具有良好的临床应用潜力。