5-benzyl-5H-pyrido[3,2-b]indole | 1346545-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-5H-pyrido[3,2-b]indole
• 英文别名: 5-benzylpyrido[3,2-b]indole
• CAS: 1346545-68-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: YSDYFCVONLWGQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >142 °C
• 沸点：
  467.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-5H-pyrido[3,2-b]indole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5H-吡啶并[3,2-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  苯并吡啶并碘鎓盐的首次合成和两倍的Buchwald-Hartwig胺化合成喹啉

  摘要：

  描述了环状苯并吡啶鎓盐的第一合成。这些高价碘中间体被用于构建δ-咔啉核的有效策略中。这种新颖的方法涉及这些前所未有的试剂和伯胺之间的钯催化的双重Buchwald-Hartwig反应。我们的方法成功地提供了预期的N-取代的δ-咔啉核，并有效地应用于喹啉的全合成。 生物碱-胺化-杂环-碘-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289652
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-氨基吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 5-benzyl-5H-pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  苯并吡啶并碘鎓盐的首次合成和两倍的Buchwald-Hartwig胺化合成喹啉

  摘要：

  描述了环状苯并吡啶鎓盐的第一合成。这些高价碘中间体被用于构建δ-咔啉核的有效策略中。这种新颖的方法涉及这些前所未有的试剂和伯胺之间的钯催化的双重Buchwald-Hartwig反应。我们的方法成功地提供了预期的N-取代的δ-咔啉核，并有效地应用于喹啉的全合成。 生物碱-胺化-杂环-碘-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289652

文献信息

• Efficient synthesis of α- and δ-carbolines by sequential Pd-catalyzed site-selective C–C and twofold C–N coupling reactions
  作者：Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Julia Janke、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c4ob02226b

  日期：——

  Two concise and efficient approaches were developed for the synthesis of α- and δ-carboline derivatives.

  开发了两种简洁高效的方法来合成α-和δ-咔啉衍生物。
• Copper-Catalyzed Synthesis of β- and δ-Carbolines by Double N-Arylation of Primary Amines
  作者：Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Peter Langer、Ban Van Phuc、Ha Nam Do、Nguyen Minh Quan、Nguyen Ngoc Tuan、Nguyen Quang An、Nguyen Van Tuyen、Hoang Le Tuan Anh

  DOI：10.1055/s-0040-1720461

  日期：2021.6

  Two efficient and practical approaches are reported for the synthesis of β- and δ-carbolines from 3,4-dibromopyridine. The synthesis is based on site-selective Cu-catalyzed double C–N coupling reactions and subsequent annulations by twofold Pd-catalyzed C–N coupling with amines.

  据报道，有两种有效且实用的方法可从3,4-二溴吡啶合成β-和δ-咔啉。合成基于位点选择性Cu催化的双C–N偶联反应，以及随后通过胺与Pd催化的C–N的两倍偶联而进行的环化反应。
• First Synthesis of Benzopyridoiodolium Salts and Twofold Buchwald-Hartwig Amination for the Total Synthesis of Quindoline
  作者：Heiner Detert、Julien Letessier

  DOI：10.1055/s-0031-1289652

  日期：2012.1

  The first synthesis of cyclic benzopyridoiodolium salts is described. These hypervalent iodine intermediates are used in an efficient strategy for the construction of the δ-carboline core. This novel approach involves a twofold palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig reaction between these unprecedented reagents and a primary amine. Our methodology successfully provides the expected N-substituted δ-carboline

  描述了环状苯并吡啶鎓盐的第一合成。这些高价碘中间体被用于构建δ-咔啉核的有效策略中。这种新颖的方法涉及这些前所未有的试剂和伯胺之间的钯催化的双重Buchwald-Hartwig反应。我们的方法成功地提供了预期的N-取代的δ-咔啉核，并有效地应用于喹啉的全合成。 生物碱-胺化-杂环-碘-全合成

表征谱图