(E)-4-benzylidene-6-phenylhex-5-yn-3-one | 1307816-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-4-benzylidene-6-phenylhex-5-yn-3-one
• CAS: 1307816-78-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: ONLYJLHVBSNZLY-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-benzylidene-6-phenylhex-5-yn-3-one 在 四丁基氟化铵 、 C₄₁H₆₀N₄O₄ 、 C₂₁H₁₈AuF₂O₂P 、 magnesium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无环烯酮的双金属催化串联反应：四氢苯并呋喃衍生物的对映选择性。

  摘要：

  金（I）/手性N，N'-二氧化物-钴（II）配合物通过串联环异构化/ Diels-Alder反应2催化双催化建立了具有四个连续立体中心的多取代四氢苯并呋喃衍生物的高效对映选择性合成-炔基-2-烯酮和缺电子的烯烃。该策略不仅具有原子经济性，显着的效率和立体选择性，而且还通过将呋喃基产物进一步转化为多环分子而得到突出。此外，提出了一种可能的过渡态模型以阐明立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00984
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基戊-1-烯-3-酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-4-benzylidene-6-phenylhex-5-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化2-（1-炔基）-2-烯-1-酮与蒽基之间的高度非对映和对映选择性环化-[4 + 3]环状叶栅。

  摘要：

  这项工作报告了2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与蒽的金催化[4 + 3]环化反应，可制得具有优异的外-非对映选择性（dr> 25：1）的环氧苯并ze庚因产品。这种新的金催化的实用性在广泛的范围内通过适用的底物得以证明。更重要的是，这些[4 + 3]-环加成物的对映体选择性是在环境温度（DCM，0°C）下用手性金催化剂令人满意地开发出来的。该ee值级别范围从88.0-99.9％。通过DFT计算，我们推测出逐步进行的路径，以合理化优选的外立体选择。

  DOI：

  10.1002/anie.202001854

文献信息

• Phase-transfer-catalyzed cyclization reaction of nucleophilic addition to electron-deficient 1,3-conjugated enynes for the synthesis of functionalized 4H-pyrans
  作者：Jie Hu、Lei Liu、Shangdong Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c0ob01255f

  日期：——

  A variety of substituted 4H-pyrans are readily prepared in moderate to good yields under the mild reaction conditions by nucleophilic addition to electron-deficient 1,3-conjugated enynes with phase-transfer catalysis (PTC).

  在温和的反应条件下，通过相转移催化（PTC）与缺电子的 1,3-共轭炔进行亲核加成，很容易制备出各种取代的 4H-吡喃，产率从中等到良好不等。
• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Yne-Enones with Iminooxindoles, Access to 3,2′-Pyrrolidinyl-Spirooxindole Derivatives
  作者：Yijun Liu、Xiaojiang Shen、Pengyan Zhu、Jiang-miao Hu、Xuanjun Wang、Shulin Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01395

  日期：2024.6.7

  Herein, a gold-catalyzed cascade reaction of yne-enones with iminooxindoles has been developed through a cascade cycloisomerization/(3 + 2) annulation process. This approach provides a straightforward and efficient route for the synthesis of functionalized 3,2′-pyrrolidinyl-spirooxindoles in high reactivity and broad substrate scope with excellent cis-selectivity. Moreover, the subsequent functionalization

  在此，通过级联环异构化/(3 + 2)环化过程开发了金催化的炔烯酮与亚氨基氧吲哚的级联反应。该方法为合成功能化 3,2'-吡咯烷基-螺吲哚提供了一种简单有效的途径，具有高反应活性、广泛的底物范围和优异的顺式选择性。此外，呋喃单元的后续官能化允许螺吲哚衍生物的多样化合成，这些衍生物已表现出良好的抗肿瘤活性。