1-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclohexanol | 1370006-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclohexan-1-ol；1-[1-(2-Phenylethyl)triazol-4-yl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1370006-18-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O
• 分子量: 271.362
• InChiKey: GNSBZCZUJPENAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-叠氮基乙基)-苯 、 炔环己醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 甜菜碱 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  具有两性离子配体甜菜碱的水性介质中的高效铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应

  摘要：

  在环境温度下，简单的两性离子添加剂甜菜碱可显着促进水介质中铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。在甜菜碱存在的情况下，在2.5–200 ppm的水中铜（I）水平下，叠氮化物和末端炔烃可得到1,4-二取代-1,2,3-三唑。该方法导致Cu （I）浓度显着降低至ppm级。该方案的优点包括使用常规的Cu催化体系和可商购获得的甜菜碱，该甜菜碱对生物应用通常是无毒的。因此，这种有效的催化体系应在生命科学研究和材料科学中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/c7cy00518k

文献信息

• Water-soluble NHC-Cu catalysts: applications in click chemistry, bioconjugation and mechanistic analysis
  作者：Heriberto Díaz Velázquez、Yara Ruiz García、Matthias Vandichel、Annemieke Madder、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c4ob01350f

  日期：——

  A series of novel bis(NHC) Cu(i) catalysts enables the production of triazoles with different substitution patterns and bioconjugation via “click” chemistry under homogeneous and/or heterogeneous catalytic conditions in aqueous media.

  一系列新型双(NHC)铜(i)催化剂使得在水性介质中通过均相和/或非均相催化条件，生产具有不同取代模式和生物共轭的三唑类化合物，通过“点击”化学方法。
• Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition Reaction in Water Using Cyclodextrin as a Phase Transfer Catalyst
  作者：Jung-Ah Shin、Yeong-Gweon Lim、Kyung-Hee Lee

  DOI：10.1021/jo3000095

  日期：2012.4.20

  1,4-Disubstituted-1,2,3-triazoles were obtained in excellent yields from azides and terminal alkynes in H2O in the presence of catalytic amount of beta-cyclodextrin as a phase transfer catalyst. Also, a one-pot CuAAC reaction was carried out successfully, affording 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in good to high yields starting from an alkyl bromide, sodium azide, and terminal alkyne.
• Continuous process for click reactions using glass micro-reactor functionalized with β-cyclodextrin
  作者：Muhammad Nazir Tahir、Riaz-ul Qamar、Ahmad Adnan、Eunae Cho、Seunho Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.042

  日期：2013.6

  A micro-reactor based on glass micro-chip functionalized with beta-cyclodextrin was prepared and used to develop a flow process for click reactions of aromatic azides and acetylenes. Products with 97-99% yield were obtained within a few minutes. Modified surface remained stable and almost no degradation was observed after 50 h of continuous use. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.